(1S,5S,6R)-3-(4-bromophenyl)sulfonyl-6-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde | 1312368-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,5S,6R)-3-(4-bromophenyl)sulfonyl-6-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1312368-80-1
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 406.3
• InChiKey: ICAQBTSALPGEAT-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(3-phenylprop-2-enyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 、 C₃₀H₂₃AuIN₃O 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 、 (1S,5S,6R)-3-(4-bromophenyl)sulfonyl-6-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N-杂环碳金（I）配合物催化1,6-烯炔的不对称环异构化

  摘要：

  一类新的轴向手性NHC金（I）络合物（的1 - 11）已经从光学活性BINAM开发，并通过NMR，ESI-MS，和IR光谱数据，完全表征，其中复合物的结构1，图2a，和6 X射线衍射研究进一步确定了它们的单晶，在金（I）中心周围表现出近乎线性的配位几何形状。在本文进行的研究中，具有吡咯烷-1-基的位阻较少的金（I）络合物（a R）-6在金（I）催化的不对称乙酰氧基环化反应中被认为是最好的催化剂。 1,6-烯炔52a，给出产品53A在> 99％产率与-59％ee的在0℃下，和空间位阻少金（I）催化剂（a小号） -图2a是在将1,6-烯炔不对称氧化重排的最佳催化剂，得使用PhCl作为溶剂，在10°C时，相应的醛56a，c – h具有极好的收率（高达> 99％）和适度的对映选择性（3.1–70％ee）。

  DOI：

  10.1021/om2004404