D-erythro-2,3-Hexodiulosono-1,4-lactone-2,3-bis(phenylhydrazone) | 35923-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-erythro-2,3-Hexodiulosono-1,4-lactone-2,3-bis(phenylhydrazone)
• 英文别名: D-erythro-4,5,6-trihydroxy-2,3-bis-phenylhydrazono-hexanoic acid-4-lactone；D-erythro-4,5,6-Trihydroxy-2,3-bis-phenylhydrazono-hexansaeure-4-lacton
• CAS: 35923-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: ICUCZGSBSNDYDE-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-2,3-Hexodiulosono-1,4-lactone-2,3-bis(phenylhydrazone) 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)-1-phenyl-4,5-pyrazoledione 4-(phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Ohle, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1750,1762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 D-erythro-2,3-Hexodiulosono-1,4-lactone-2,3-bis(phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Ohle, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1750,1762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Potential Inherent in D-Isoascorbic Acid as a Precursor for Pyridazine and Furo[3,2-c]pyridazine Ring Systems with Two Asymmetric Centers
  作者：E. S. H. El Ashry、L. F. Awad、H. Abdel Hamid、Y. El Kilany

  DOI：10.1515/znb-1999-0815

  日期：1999.8.1

  Reaction of D-erythro-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone-2,3-bis(phenylhydrazone) (2) with an iodine, triphenylphosphine and imidazole mixture afforded the furo[3,2-c]pyridazine derivative 11. Condensation of 6-bromo-6-deoxy-D-erythro-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone with phenylhydrazine gave the bishydrazones 6, and 8 or the furo[3,2-c]pyridazine (11) depending on the reaction conditions. The lactone ring in 11 could be opened by treatment with alkali to give the pyridazine derivative 9. Lactonization of the later with simultaneous acetylation by acetic anhydride afforded the lactone derivative 14. Alkali treatment of 6 gave the pyrazolindione derivative 13 that gave upon reation with HBr/AcO H the dibromide 15. The assigned structures were based on spectral analysis. The activity of compounds 11 and 14 against hepatitis B virus has been studied.

  D-erythro-2,3-己糖醛酮-2,3-双(苯肼) (2) 与碘、三苯基膦和咪唑混合物反应，得到呋喃[3,2-c]吡嗪衍生物11。6-溴-6-脱氧-D-erythro-2,3-己糖醛酮与苯肼缩合反应，根据反应条件可得到双肼衍生物6、8或呋喃[3,2-c]吡嗪衍生物11。碱处理11中的内酯环可得到吡嗪衍生物9。后者的内酯化并同时乙酰化，可得到内酯衍生物14。碱处理6可得到吡唑酮衍生物13，再与HBr / AcO H反应可得到二溴化物15。分配的结构基于光谱分析。化合物11和14对乙型肝炎病毒的活性进行了研究。