(S)-1-(2-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one | 1231762-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 1231762-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO
• 分子量: 297.372
• InChiKey: CQCKEPPGVVORDK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316

文献信息

• A Concise Synthesis of (S)-2-(Fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine: A Novel Organocatalyst for the Stereoselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ryan Gilmour、Christof Sparr、Eva-Maria Tanzer、Julia Bachmann

  DOI：10.1055/s-0029-1218636

  日期：2010.4

  A concise synthesis of (S)-2-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine from cheap, commercially available starting materials is described. Pertinent features of this synthetic route include ease of synthesis, facile purification steps, and an operationally simple deoxy­fluorination step to install the C-F bond.

  描述了一种从廉价、商业可得的起始材料合成(S)-2-(氟二苯基甲基)吡咯烷的简明合成方法。该合成路线的相关特点包括合成过程简单、易于纯化步骤以及操作简单的脱氧氟化步骤以安装C-F键。