3,4-dibromo-2,5-bis((4-tert-butylphenyl)ethynyl)furan | 1395474-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-bis((4-tert-butylphenyl)ethynyl)furan
• CAS: 1395474-37-9
• 化学式: C₂₈H₂₆Br₂O
• 分子量: 538.322
• InChiKey: OGSPUAUIUZRHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,5-bis((4-tert-butylphenyl)ethynyl)furan 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium phosphate monohydrate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到C₂₈H₂₈OS₂
  参考文献：
  名称：

  温和条件下级联铜催化双C-S偶联和闭环反应合成二噻吩并呋喃

  摘要：

  我们开发了一种温和的催化方法，通过级联铜催化的双 C-S 偶联和随后的闭环反应合成新的二噻吩并呋喃衍生物。全溴呋喃和末端炔烃之间的 Sonogashira 偶联以良好的收率产生 3,4-二溴-2,5-二炔基呋喃 ( 1 )。接下来，铜催化1和 Na 2 S·9H 2 O之间的 C-S 偶联和随后的闭环反应得到二噻吩并呋喃化合物 ( 2) 在温和的条件下。我们发现该策略显示出广泛的底物范围，不仅可以用于制备芳基和杂芳基，还可以用于制备烷基取代的二噻吩并呋喃衍生物，收率高达 70%。此外，我们提出了一种机制，包括两个催化循环：典型的 Cu( I )/Cu( III ) 催化循环和随后的 Cu( II ) 诱导的环化机制。

  DOI：

  10.1039/d1ra06881d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrabromofuran 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以46%的产率得到3,4-dibromo-2,5-bis((4-tert-butylphenyl)ethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  温和条件下级联铜催化双C-S偶联和闭环反应合成二噻吩并呋喃

  摘要：

  我们开发了一种温和的催化方法，通过级联铜催化的双 C-S 偶联和随后的闭环反应合成新的二噻吩并呋喃衍生物。全溴呋喃和末端炔烃之间的 Sonogashira 偶联以良好的收率产生 3,4-二溴-2,5-二炔基呋喃 ( 1 )。接下来，铜催化1和 Na 2 S·9H 2 O之间的 C-S 偶联和随后的闭环反应得到二噻吩并呋喃化合物 ( 2) 在温和的条件下。我们发现该策略显示出广泛的底物范围，不仅可以用于制备芳基和杂芳基，还可以用于制备烷基取代的二噻吩并呋喃衍生物，收率高达 70%。此外，我们提出了一种机制，包括两个催化循环：典型的 Cu( I )/Cu( III ) 催化循环和随后的 Cu( II ) 诱导的环化机制。

  DOI：

  10.1039/d1ra06881d

文献信息

• Sonogashira Reactions of 2,3,4,5-Tetrabromofuran: Synthesis of 2,3,4,5-Tetraalkynylfurans, 2,3,5-Trialkynylfurans and 2,5-Dialkynylfurans
  作者：Peter Langer、Imran Malik、Zeeshan Ahmad、Sebastian Reimann、Muhammed Nawaz、Tamás Patonay

  DOI：10.1055/s-0031-1291007

  日期：2012.6

  2,3,4,5-Tetrabromofuran is transformed into a variety of alkynyl-substituted furans by regioselective Sonogashira cross-coupling reactions. In this context, the first 2,3,4,5-tetraalkynylfurans and 2,3,5-trialkynylfurans were prepared. 2,3,4,5-Tetraalkynylfurans and 2,5-dialkynyl-3,4-diarylfurans show interesting fluorescence properties.