3-deuterio-2-fluoro-pyridine | 40247-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-deuterio-2-fluoro-pyridine
• 英文别名: 3-deutero-2-fluoropyridine；2-Fluor-3-deutero-pyridin；3-deuterio-2-fluoropyridine
• CAS: 40247-44-7
• 化学式: C₅H₄FN
• 分子量: 98.0839
• InChiKey: MTAODLNXWYIKSO-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-deuterio-2-fluoro-pyridine 在 乙醇-D1 、 四甲基乙二胺 、 重水 作用下， 生成 2-butyl-5,5-dideuterio-6-fluoro-2,5-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of 2,5-dihydropyridines. Competitive metalation of 2-fluoropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a035
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-溴吡啶 在 正丁基锂 、 乙醇-D1 、 重水 作用下， 生成 3-deuterio-2-fluoro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of 2,5-dihydropyridines. Competitive metalation of 2-fluoropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a035

文献信息

• Lithium Diisopropylamide-Mediated Ortholithiation of 2-Fluoropyridines: Rates, Mechanisms, and the Role of Autocatalysis
  作者：Lekha Gupta、Alexander C. Hoepker、Yun Ma、Mihai S. Viciu、Marc F. Faggin、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo302408r

  日期：2013.5.3

  Lithium diisopropylamide (LDA)-mediated ortholithiations of 2-fluoropyridine and 2,6-difluoropyridine in tetrahydrofuran at −78 °C were studied using a combination of IR and NMR spectroscopic and computational methods. Rate studies show that a substrate-assisted deaggregation of LDA dimer occurs parallel to an unprecedented tetramer-based pathway. Standard and competitive isotope effects confirm post-rate-limiting

  使用 IR 和 NMR 光谱和计算方法的组合研究了二异丙基氨基锂 (LDA) 介导的 2-氟吡啶和 2,6-二氟吡啶在 -78 °C 中的四氢呋喃中的正锂化反应。速率研究表明，LDA 二聚体的底物辅助解聚与前所未有的基于四聚体的途径平行发生。标准和竞争性同位素效应证实了限速后的质子转移。自催化源于 ArLi 催化的 LDA 解聚，通过 2:2 LDA-ArLi 混合四聚体进行。正锂化速率对痕量 LiCl 的超敏反应源于 LiCl 催化的 LDA 二聚体-单体交换和随后的基于单体的正锂化。短暂的 2:2 LDA-LiCl 混合四聚体被认为是关键的中间体。讨论了未催化和催化解聚的机制。描述了一个通用的机制范式来解释许多看似不同的 LDA 介导的反应，所有这些反应都发生在 -78°C 的四氢呋喃中。
• MARSAIS, F.;GRANGER, P.;QUEGUINER, G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4494-4497
  作者：MARSAIS, F.、GRANGER, P.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——