6-Methyl-3-[2-(6-methyl-2-oxo-chroman-3-yl)-ethyl]-chromen-2-one | 101046-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-3-[2-(6-methyl-2-oxo-chroman-3-yl)-ethyl]-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-[2-(6-methyl-2-oxo-3,4-dihydrochromen-3-yl)ethyl]chromen-2-one
• CAS: 101046-43-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: TXUMFEWQINWVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  551.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-3-[2-(6-methyl-2-oxo-chroman-3-yl)-ethyl]-chromen-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(2-Hydroxy-5-methyl-benzyl)-4-(6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的研究：α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物的新型热转化

  摘要：

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96670-0
• 作为产物：
  描述：

  2-p-Tolyloxymethyl-acrylamide 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Methyl-3-[2-(6-methyl-2-oxo-chroman-3-yl)-ethyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的研究：α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物的新型热转化

  摘要：

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96670-0

文献信息

• A new route to the synthesis of 3-methylenecoumarins-via Lewis acid catalyzed rearrangement of methyl α-aryloxymethylacrylates
  作者：K. Sunitha、K.K. Balasubramanian、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80025-8

  日期：——

  Methyl-α-aryloxymethylacrylates 1a–c have been found to rearrange to furnish the methylenecoumarins 2a–c when refluxed in methylene chloride in the presence of anhydrous AlCl3.

  已经发现，当在无水AlCl 3存在下在二氯甲烷中回流时，甲基-α-芳氧基甲基丙烯酸酯1a–c可以重新排列，从而提供亚甲基香豆素2a–c 。
• Synthesis of 3-substituted coumarins via sequential pericyclic transformations of δ-aryloxymethylacrylic acids and enophiles
  作者：K. Sunitha、K.K. Balasubramanian、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98744-6

  日期：1985.1
• GOPALAN, B.;RAJAGOPALAN, K.;SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 15, 3153-3159
  作者：GOPALAN, B.、RAJAGOPALAN, K.、SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——