5-[3]pyridylmethylene-imidazolidine-2,4-dione | 132478-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-[3]pyridylmethylene-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[3]Pyridylmethylen-imidazolidin-2,4-dion；(5Z)-5-(pyridin-3-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 132478-13-8
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: NDGOFGJAUMKSDQ-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3]pyridylmethylene-imidazolidine-2,4-dione 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 3-(3-吡啶基)-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶基丙氨酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910903
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 海因 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以58 %的产率得到5-[3]pyridylmethylene-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-(杂芳基亚甲基)乙内酰脲作为糖原合酶激酶-3β抑制剂的合成与评价

  摘要：

  糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种蛋白质的磷酸化中发挥核心作用，通常会导致其失活。因此，GSK-3 被视为治疗靶点。据报道，GSK-3 有机小分子抑制剂的数量不断增加。已知苯亚甲基乙内酰脲表现出广泛的抑制活性，包括 GSK-3β。制备了 14 个 2-杂环取代的亚甲基乙内酰脲 (14、17-29) 家族，并评估了 25 μM 浓度下对 GSK-3β 的抑制作用。测定了其中五种化合物的 IC50 值；两种最好的抑制剂是 5-[(4'-氯-2-吡啶基)亚甲基]乙内酰脲 (IC50 = 2.14 ± 0.18 μM) 和 5-[(6'-溴-2-吡啶基)亚甲基]乙内酰脲 (IC50 = 3.39) ±0.16μM）。化合物与 GSK-3β (pdb 1q41) 的计算对接揭示了与 Val135 处主链形成氢键的位姿。 5-[(杂芳基)亚甲基]乙内酰脲不会强烈抑制其他金属酶，对

  DOI：

  10.3390/ph17050570

文献信息

• Method for synthesis of 5-(3-pyridylmethylene-)imidazolidine-2,4-dione
  申请人：——

  公开号：US20040242892A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Process for the synthesis of 5-(3-pyridylmethyl)imidazolidine-2,4-dione, according to which 5-(3-pyridylmethylene)imidazolidine-2,4-dione is subjected to a hydrogenation reaction.

  合成5-(3-吡啶甲基)咪唑啉-2,4-二酮的过程，根据该过程，将5-(3-吡啶甲烯基)咪唑啉-2,4-二酮进行氢化反应。
• Procédé de synthèse de 5-(3-pyridylméthylène)-imidazolidine-2,4-dione
  申请人：SOLVAY (Société Anonyme)

  公开号：EP2011794A2

  公开（公告）日：2009-01-07

  Procédé de synthèse de 5-(3-pyridylméthyl)-imidazolidine-2,4-dione selon lequel on soumet du 5-(3-pyridylméthylène)-imidazolidine-2,4-dione à une réaction d'hydrogénation.

  5-(3-吡啶基亚甲基)-咪唑烷-2,4-二酮的合成工艺，根据该工艺，5-(3-吡啶基亚甲基)-咪唑烷-2,4-二酮需进行氢化反应。
• ５−ピリジルメチルヒダントイン化合物及び５−ピリジルメチレンヒダントイン化合物の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2003081970A

  公开（公告）日：2003-03-19

  (57)【要約】\n【課題】 簡便、安全且つ廉価に行うことのできる、２−アミノ−３−（ピリジル）プロピオン酸化合物の製造原料として好適な５−ピリジルメチルヒダントイン化合物の製造方法を提供する。\n【解決手段】 下記一般式［１］\n【化１】\n（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基又はアルコキシカルボニル基であり、ピリジン環とヒダントインメチレン部分との結合位置は、該ピリジン環の２、３又は４位である。）で表される５−ピリジルメチレンヒダントイン化合物を、金属触媒の存在下、水素添加により還元する下記一般式［２］で表される５−ピリジルメチルヒダントイン化合物の製造方法。\n【化２】\n（式中、Ｒ、及びピリジン環とヒダントインメチル部分との結合位置は、それぞれ前記一般式［１］に対応する。）

  (57) [摘要] n [问题] 提供一种简单、安全和廉价的 5-吡啶基甲基海因的生产方法，该方法适合作为生产 2-氨基-3-（吡啶基）丙酸化合物的原料。本发明提供了适合作为生产 2-氨基-3-(吡啶基)丙酸化合物原料的 5-吡啶基甲基海因化合物的生产方法。\解决方法] 以下通式[1] Јn[Јn]（其中 R 是氢原子、卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基或烷氧基羰基，吡啶环与海因亚甲基之间的键位置是吡啶环的 2、3 或 4）。一种生产由以下通式[2]代表的 5-吡啶基亚甲基海因化合物的方法，其中 5-吡啶基亚甲基海因化合物在金属催化剂存在下通过氢化还原。\Ϯn [Ϯ2] Ϯn（式中，R 和吡啶环与甲基海因分子之间的键合位置分别对应于上述通式[1]）。
• Diethyl 2,4-dioxoimidazolidine-5-phosphonates: Horner-Wadsworth-Emmons reagents for the mild and efficient preparation of C-5 unsaturated hydantoin derivatives
  作者：Nicholas A. Meanwell、Herbert R. Roth、Edward C. R. Smith、Donald L. Wedding、J. J. Kim Wright

  DOI：10.1021/jo00024a036

  日期：1991.11

  The phosphonates 19 and 20 were prepared from hydantoin and 1-methylhydantoin, respectively, by way of bromination at C-5 and a subsequent Michaelis-Arbuzov reaction with triethyl phosphite. The Horner-Wadsworth-Emmons-type reagents 19 and 20 were found to react readily with aromatic and aliphatic aldehydes, in the presence of a base, to produce C-5 unsaturated hydantoin derivatives 22 and 26, generally in high yield. The products 22 and 26 were frequently isolated as mixtures of E and Z isomers depending upon the identity of the aldehyde and phosphonate. The isomeric configuration of the products was determined from an analysis of NMR spectral data. Long-range C-13-H-1 coupling constants between the C-4 carbonyl of the hydantoin ring and the olefinic proton were found to be diagnostic of isomer geometry. Conditions were also developed that allowed coupling of 19 and 20 with cyclic and acyclic ketones and alpha-dicarbonyl compounds to afford the corresponding olefinic products. C-5 unsaturated hydantoin derivatives are of synthetic utility as precursors to alpha-amino acid derivatives, pyruvates, and the imidazo[4,5-b]quinolin-2-one heterocyclic ring system, a class of potent inhibitors of low Km cAMP phosphodiesterase and the chromophore present in the siderophore azotobactin.
• PROCEDE DE SYNTHESE DE 5-(3-PYRIDYLMETHYLENE)-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE
  申请人：SOLVAY (Société Anonyme)

  公开号：EP1427721A1

  公开（公告）日：2004-06-16