1-(β-D-ribofuranosyl)-4-iodopyrrole-2-carbaldehyde | 940949-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)-4-iodopyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(beta-D-ribofuranosyl)-4-iodopyrrole-2-carbaldehyde；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-iodopyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 940949-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₅
• 分子量: 353.113
• InChiKey: ATBQJRVKTOCYNF-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribofuranosyl)-4-iodopyrrole-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.08h， 生成 β-D-ribofuranosyl-4-(4-azidopentyl)pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过结合遗传字母扩展转录和无铜点击化学技术对RNA进行位点特异性标记

  摘要：

  用所需的分子探针对长链RNA进行位点特异性标记是一项必不可少的技术，可促进功能性RNA分子的研究。通过使用人工第三碱基对（称为非天然碱基对）的遗传字母扩展，我们提出了一种利用无铜咔嗒反应对RNA转录本进行转录后修饰的方法，该转录本在特定位置上包含掺入的叠氮化物连接的非天然碱基。7-（2-噻吩基）咪唑并[4,5- b ]吡啶（Ds）和吡咯-2-甲醛（Pa）之间的非天然碱基对在转录中起作用。因此，我们化学合成了4-（4-叠氮基戊基）-吡咯-2-甲醛（N 3 -PaTP）的三磷酸酯底物，该底物可以通过T7转录在模板中与Ds相对的位置定点引入RNA中。然后用二苯并环辛炔（DIBO）衍生物修饰转录物中并入的3- Pa。我们展示了17-，76-和260-mer RNA分子的转录以及Alexa 488，Alexa 594和生物素的位点特异性标记。对于体内实验，该方法可用于制备标记有任何目标功能基团的RNA分子。

  DOI：

  10.1093/nar/gkv638
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 四氯化碳 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.01h， 生成 1-(β-D-ribofuranosyl)-4-iodopyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RNA分子通过点击化学通过非天然碱基对转录系统进行位点特异性功能化。

  摘要：

  为了通过遗传字母扩展来发展新的生物技术，我们开发了一种针对大型RNA分子的高效位点特异性标记方法。通过单击化学将非天然碱基对转录和转录后修饰相结合，可在一锅反应中进行简单的RNA标记，在所需位置上具有多种功能基团。

  DOI：

  10.1039/c2cc36293g

文献信息

• METHOD FOR REPLICATING NUCLEIC ACIDS AND NOVEL UNNATURAL BASE PAIRS
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20100036111A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a method for nucleic acid replication and novel artificial base pairs. The method of the present invention for nucleic acid replication is characterized in that a deoxyribonucleoside 5′-triphosphate, in which the hydroxyl group of phosphoric acid at the γ-position is substituted with a group selected from the group consisting of an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, a mercapto group and a fluoro group, is used as a substrate during replication reaction. The novel artificial base pairs of the present invention are characterized in that 7-(2-thienyl)-imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) or an analog thereof forms a base pair with pyrrole-2-carbaldehyde (Pa) or an analog thereof.

  本发明涉及一种核酸复制方法和新型人工碱基对。本发明的核酸复制方法的特征在于，在复制反应过程中使用一种脱氧核苷酸5'-三磷酸作为底物，其中磷酸γ-位置的羟基被从以下群组中选择的一种群组所取代，所述群组包括氨基、甲基氨基、二甲基氨基、巯基和氟基。本发明的新型人工碱基对的特征在于，7-(2-噻吩基)-咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）或其类似物与吡咯-2-甲醛（Pa）或其类似物形成一对碱基。
• Method for nucleic acid replication and novel artificial base pairs
  申请人：Riken

  公开号：US08030478B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  The present invention relates to a method for nucleic acid replication and novel artificial base pairs. The method of the present invention for nucleic acid replication is characterized in that a deoxyribonucleoside 5′-triphosphate, in which the hydroxyl group of phosphoric acid at the γ-position is substituted with a group selected from the group consisting of an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, a mercapto group and a fluoro group, is used as a substrate during replication reaction. The novel artificial base pairs of the present invention are characterized in that 7-(2-thienyl)-imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) or an analog thereof forms a base pair with pyrrole-2-carbaldehyde (Pa) or an analog thereof.

  本发明涉及一种核酸复制方法和新型人工碱基对。本发明的核酸复制方法的特征在于，在复制反应中使用一种脱氧核糖核苷酸5'-三磷酸，其中磷酸的γ-位置的羟基被从以下群组中选出的一种基团替代，所述群组包括氨基、甲基氨基、二甲基氨基、巯基和氟基。本发明的新型人工碱基对的特征在于，7-(2-噻吩基)-咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）或其类似物与吡咯-2-甲醛（Pa）或其类似物形成碱基对。
• METHOD FOR NUCLEIC ACID REPLICATION AND NOVEL ARTIFICIAL BASE PAIRS
  申请人：Riken

  公开号：EP1970445A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  The present invention relates to a method for nucleic acid replication and novel artificial base pairs. The method of the present invention for nucleic acid replication is characterized in that a deoxyribonucleoside 5'-triphosphate, in which the hydroxyl group of phosphoric acid at the γ-position is substituted with a group selected from the group consisting of an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, a mercapto group and a fluoro group, is used as a substrate during replication reaction. The novel artificial base pairs of the present invention are characterized in that 7-(2-thienyl)-imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) or an analog thereof forms a base pair with pyrrole-2-carbaldehyde (Pa) or an analog thereof.

  本发明涉及一种核酸复制方法和新型人工碱基对。 本发明的核酸复制方法的特征在于，在复制反应中使用脱氧核苷 5'-三磷酸作为底物，其中磷酸在 γ 位上的羟基被选自氨基、甲氨基、二甲氨基、巯基和氟基的基团取代。本发明的新型人工碱基对的特征在于，7-(2-噻吩基)-咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）或其类似物与吡咯-2-甲醛（Pa）或其类似物形成碱基对。
• US8030478B2
  申请人：——

  公开号：US8030478B2

  公开（公告）日：2011-10-04