7t-amino-8-oxo-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 65075-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7t-amino-8-oxo-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 7t-amino-8-oxo-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 65075-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: CQLGETMLOSPPJG-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7t-amino-8-oxo-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4c,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。七、2-isocephems的合成

  摘要：

  描述了 7-β-phenoxyacetamido-3-methyl-Δ3-2-isocephem-4-羧酸 14b 及其相应的 α-亚砜 15 和砜 17 的合成。用硫化氢三乙胺处理双甲磺酸酯 4a、4b 和 10 得到相应的 7-β-氨基-Δ3-2-isocephems 12a-c，其与苯氧乙酸偶联得到酰胺 13a-c。13b 和 c 的氢解得到具有抗生素活性的酸 14a-b。化合物14b用偏高碘酸钠氧化成亚砜15，用间氯过苯甲酸氧化成砜17。13c 转化为亚砜 16b，然后卤化得到 1α-氯亚砜 18，将其转化为酸 19。讨论了 2-isocephem 系列的立体化学分配。

  DOI：

  10.1139/v77-399
• 作为产物：
  描述：

  2-(3c-azido-2r-methanesulfonyloxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methanesulfonyloxy-acrylic acid benzyl ester 在 硫化氢 、 potassium hydrosulfide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7t-amino-8-oxo-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。七、2-isocephems的合成

  摘要：

  描述了 7-β-phenoxyacetamido-3-methyl-Δ3-2-isocephem-4-羧酸 14b 及其相应的 α-亚砜 15 和砜 17 的合成。用硫化氢三乙胺处理双甲磺酸酯 4a、4b 和 10 得到相应的 7-β-氨基-Δ3-2-isocephems 12a-c，其与苯氧乙酸偶联得到酰胺 13a-c。13b 和 c 的氢解得到具有抗生素活性的酸 14a-b。化合物14b用偏高碘酸钠氧化成亚砜15，用间氯过苯甲酸氧化成砜17。13c 转化为亚砜 16b，然后卤化得到 1α-氯亚砜 18，将其转化为酸 19。讨论了 2-isocephem 系列的立体化学分配。

  DOI：

  10.1139/v77-399