4-amino-4,4'-bipyridinium mesitylenesulfonate | 1326216-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-4,4'-bipyridinium mesitylenesulfonate
• CAS: 1326216-45-8
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₁₀H₁₀N₃
• 分子量: 371.46
• InChiKey: LAPMXUKOCVSEGQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 4-amino-4,4'-bipyridinium mesitylenesulfonate 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以56%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-7-(pyridin-4-yl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氰基吡啶与杂环N-亚胺的1，3-偶极环加成：实验和理论研究

  摘要：

  在碱性条件下（KOH / H 2 O），通过将氰基吡啶与N-氨基叠氮均三甲苯磺酸酯环加成，合成了一系列2-吡啶基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嗪。已经提出了一种基于添加H 2 O 2作为内部氧化剂的吡啶基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶合成的改进方案。在喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的情况下，仅观察到相应的N-亚胺的二聚化，而吡嗪鎓-N-亚胺没有显示出对环加成的任何反应性。DFT研究表明，环加成反应是通过协同机制进行的。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02905-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-4,4'-bipyridinium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Structure-kinetics relations holding in the amination of six-membered nitrogen-containing heterocyclic compounds

  摘要：

  Relative rates of the amination of 3-X- and 4-X-substituted pyridines (X = H, 3-Me, 4-Me, 3-F3C, 3-CN, 4-CN, 3-Cl, 3-Br, 4-MeO, 4-Me2N), pyrazine, quinoline, isoquinoline, 2,2'- and 4,4'-bipyridines, and 1,10-phenanthroline with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine were estimated by NMR spectroscopy. Correlations were found between logarithms of the relative amination rate constants and substituent constants sigma or sigma(I) and sigma(R) for X-substituted pyridines. A wide series of nitrogen-containing heterocyclic compounds turned out to fit correlations between logarithms of the relative amination rate constants, on the one hand, and relative stabilities of N-aminoazinium cations, energies of activation of the amination process, and gas-phase proton affinities, calculated by the DFT/PBE/3z and DFT/B3LYP/L2 methods, on the other.

  DOI：

  10.1134/s107042801106011x

文献信息

• Oxidative [3+2]Cycloaddition of Alkynylphosphonates with Heterocyclic N-Imines: Synthesis of Pyrazolo[1,5-a]Pyridine-3-phosphonates
  作者：Igor Philippov、Yuriy Gatilov、Alina Sonina、Aleksey Vorob’ev

  DOI：10.3390/molecules27227913

  日期：——

  prepared with moderate to good yields by the oxidative [3+2]cycloaddition of 2-subtituted ethynylphosphonates with in situ generated pyridinium-N-imines and their annulated analogs. 2-Aliphatic and 2-Ph acetylenes demonstrate low activity, and the corresponding pyrazolopyridines were achieved with a moderate yield in the presence of 10 mol% Fe(NO3)3·9H2O. At the same time, tetraethyl ethynylbisphosphonate

  通过将2-取代的乙炔基膦酸酯与原位生成的吡啶鎓-N-亚胺及其环化类似物进行氧化 [3+2] 环加成反应，制备了一系列吡唑并 [1,5- a ] 吡啶-3-基膦酸酯，收率适中. 2-脂肪族和 2-Ph 乙炔表现出低活性，相应的吡唑并吡啶在 10 mol% Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O 存在下以中等收率获得。同时，乙炔基双膦酸四乙酯，二乙基-TMS- 和 2-OPh-ethynylphosphonates 具有更高的反应性和相应的吡唑并 [1,5- a]吡啶及其环化衍生物在没有任何催化剂的情况下以良好到极好的收率获得。2-卤代乙炔膦酸酯也很容易与吡啶-N-亚胺反应，形成含有少量 2-卤代吡唑并吡啶的复杂混合物。