19-formyl-5-androstene-3β,17β-diol diacetate | 82977-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-formyl-5-androstene-3β,17β-diol diacetate
• 英文别名: 19-formylandrost-5-ene-3β,17β-yl diacetate；[(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-13-methyl-10-(2-oxoethyl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 82977-80-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: IJKYRGSISVMIHX-AKGHTDQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-formyl-5-androstene-3β,17β-diol diacetate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10β-Allyl-4-estrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  作为人胎盘微粒体芳香酶抑制剂的 10β-取代的 4-雌烯-3,17-二酮的合成和评价

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列新的 10β-取代的 4-estrene-3,17-dione 类似物的合成 (1-8)。这些化合物与许多已知的类似物 (9-14) 一起被评估为人类胎盘微粒体芳香酶的可逆或不可逆抑制剂。最好的可逆抑制剂是 10β-乙烯基化合物 (9)。引起芳香酶不可逆抑制的唯一化合物是 10β-炔丙基化合物 (1) 和 10β-二氟甲基化合物 (12)。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90151-9
• 作为产物：
  描述：

  10β-methoxyvinyl-5-estrene-3β,17β-diol diacetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.5 g的产率得到19-formyl-5-androstene-3β,17β-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  作为人胎盘微粒体芳香酶抑制剂的 10β-取代的 4-雌烯-3,17-二酮的合成和评价

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列新的 10β-取代的 4-estrene-3,17-dione 类似物的合成 (1-8)。这些化合物与许多已知的类似物 (9-14) 一起被评估为人类胎盘微粒体芳香酶的可逆或不可逆抑制剂。最好的可逆抑制剂是 10β-乙烯基化合物 (9)。引起芳香酶不可逆抑制的唯一化合物是 10β-炔丙基化合物 (1) 和 10β-二氟甲基化合物 (12)。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90151-9

文献信息

• 6β,19-Bridged androstenedione analogs as aromatase inhibitors
  作者：Sachiko Komatsu、Ayaka Yaguchi、Kouwa Yamashita、Masao Nagaoka、Mitsuteru Numazawa

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.06.001

  日期：2009.11

  Inhibition of aromatase is an efficient approach for the prevention and treatment of breast cancer. New 6 beta,19-bridged steroid analogs of androstenedione, 6 beta,19-epithio- and 6 beta,19-methano compounds 11 and 17, were synthesized starting from 19-hydroxyand rostenedione (6) and 19-formylandrost-5-ene-3 beta,17 beta-yl diacetate (12), respectively, as aromatase inhibitors. All of the compounds including known steroids 6 beta,19-epoxyandrostenedione (4) and 6 beta,19-cycloandrostenedione (5) tested were weak to poor competitive inhibitors of aromatase and, among them, 6 beta,19-epoxy steroid 4 provided only moderate inhibition (K-i: 2.2 mu M). These results show that the 6 beta,19-bridged groups of the inhibitors interfere with binding in active site of aromatase. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.