3a-Aza-3,11-dioxo-18β-A-homo-olean-12-en-30-saeuremethylester | 13740-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3a-Aza-3,11-dioxo-18β-A-homo-olean-12-en-30-saeuremethylester
• 英文别名: (5aR,7aR,7bS,9aS,12S,13aR,15aR,15bS)-2,3,4,5,5a,6,7,7a,7b,8,9,9a,10,11,12,13,13a,15,15a,15b-eicosahydro-5,5,7a,7b,9a,12,15b-heptamethyl-3,15-dioxo-1H-chryseno[2,1-c]azepine-12-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,2S,5S,8S,10R,14R,15S,21R)-1,2,5,8,15,20,20-heptamethyl-13,18-dioxo-19-azapentacyclo[12.9.0.02,11.05,10.015,21]tricos-11-ene-8-carboxylate
• CAS: 13740-24-4
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₄
• 分子量: 497.718
• InChiKey: CYUCLYHOVBVQBP-GJIZTULQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-Aza-3,11-dioxo-18β-A-homo-olean-12-en-30-saeuremethylester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-deoxy-3a-homo-3a-aza-30-hydroxyolean-12(13)-en
  参考文献：
  名称：

  合成和胆碱酯酶抑制潜力的A环zepano-和3-氨基-3,4-seco-三萜。

  摘要：

  在这项研究中，从甜菜碱，齐墩果酸，熊果酸和甘草次酸中合成了一系列A环Aze环和3-氨基-3,4-seco衍生物，目的是开发新的胆碱酯酶抑制剂。修饰了叠氮青霉素，氮杂四氢呋喃二醇和氮杂泛醇，以产生酰胺和甲苯磺酰基衍生物，而首次获得了氮杂-脱水甜菜碱和氮杂-甘草醇。通过还原可从贝克曼2型重排获得的相应2-氰基衍生物，合成了齐墩果烷和乌苏烷3-氨基-3,4-seco-4（23）-三萜烯醇。在比色Ellman分析中筛选了这些化合物，以确定它们充当酶乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）的抑制剂的能力。尽管这些化合物中的大多数仅是AChE的中度抑制剂，但其中一些化合物被证明是作为混合型抑制剂的BChE抑制剂。阿奇巴贝汀如图1所示，其C28-酰胺衍生物7和8，氮杂环庚烷-11-脱氧-甘草油醇12和氮杂环庚烷醇18保持抑制常数K i在0.21±0.06至0.68± 0.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104001