5-(m-toluidino)-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one | 1338810-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-(m-toluidino)-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one
• 英文别名: 12-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-10-(3-methylanilino)-15-oxa-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one
• CAS: 1338810-30-2
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 408.456
• InChiKey: BDRIFXKDYWNVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-bromo-4-m-toluidino-anthraquinone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 亚硝酸正戊酯 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 5-(m-toluidino)-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔基-9,10-蒽醌的重氮盐的骨架反应性：对两个杂环目标的合成应用。

  摘要：

  1-氨基-2-乙炔基-9,10-蒽醌重氮化中产物的性质强烈取决于炔烃和蒽醌核上取代基的性质。第四位的供体取代（NHAr，OH）使C1处的重氮盐稳定，从而减慢了C2处的芳基乙炔基取代基的亲电子环化作用。该作用允许用叠氮化物基团取代重氮鎓，并随后在保留炔的情况下封闭成异恶唑环。相反，对于芳基炔基部分的供体取代基和C4处的OAc取代基，可以观察到亲电的5- exo - dig环化反应生成稠合的吡唑。后一种工艺为3-乙炔基-[1,9- cd]的合成提供了一条新途径。] isoxazol-6-否则很难获得的化合物。DFT计算表明，供体取代基对反应物中炔烃和重氮鎓的极化影响较小，但通过稳定初始乙烯基阳离子可提供特定的过渡态稳定度。该分析提供了有关亲电5- exo - dig的第一批计算数据以其亲本形式和亲核试剂促进的形式进行环化。该环化反应是一个相对较快但吸热的过程，通过在五元杂芳族环中进行烯醇-酮互

  DOI：

  10.1021/jo2014214