3-((4-fluorophenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 643042-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(4-Fluoroanilino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 643042-36-8
• 化学式: C₁₁H₈FNO₃
• 分子量: 221.188
• InChiKey: ZZSHSMAMHDWCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57 mg的产率得到3-[(4-fluorophenyl)amino]-4-{{5-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]pentyl}amino}cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Squaramide-Tethered 磺胺类和香豆素类：肿瘤相关 CA IX 和 XII 的合成、抑制和对接模拟

  摘要：

  (1) 背景：碳酸酐酶 (CAs) 是开发新抗癌疗法的有吸引力的靶标；特别是，CA IX 和 XII 亚型在许多肿瘤中过表达。(2) 方法：按照尾法，我们将疏水芳香族尾巴附加到负责 CA 抑制的药效团（芳基磺酰胺、香豆素）。作为连接子，我们使用了具有强氢键受体和供体能力的角酰胺。(3) 结果：从易于获取的方酸二甲酯开始，成功获得结晶固体形式的标题化合物，避免使用色谱纯化。通过改变烃链的长度、磺胺基部分的位置、芳基磺酰胺支架与角磺酰胺的距离、芳环上的立体电子效应以及取代基的数量和类型，可以获得有趣且有价值的 SAR香豆素的 C-3 和 C-4 位置。(4) 结论：对于磺胺类药物，间位取代衍生物11 ( K i= 29.4、9.15 nM，分别为 CA IX 和 XII），与标准药物乙酰唑胺相比具有更高的选择性。香豆素衍生物具有出色的选择性（ CA I、II 的K i > 10,000 nM）；先导化合物

  DOI：

  10.3390/ijms23147685
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 4-氟苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到3-((4-fluorophenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  使用手性方酸酰胺作为氢键键合有机催化剂，将硝基烷烃高度对映体选择性加成至烷烃。

  摘要：

  容易地合成了一系列基于方酰胺的有机催化剂，并将其用作氢键键合的有机催化剂，用于将硝基烷烃向查尔酮进行对映选择性迈克尔加成反应。这些有机催化剂促进迈克尔加成与高温下低的催化剂负载量（80℃），得到所期望的- [R或小号以高收率和优异的对映选择性（93-96％ee）的由有机催化剂的合适的选择灵活的产品的对映体。

  DOI：

  10.1021/ol102294g

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• TRIAMINOPYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES USED AS PHOSPHATASE CDC25 INHIBITORS
  申请人：Liberatore Anne-Marie

  公开号：US20100173910A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to triaminopyrimidine derivatives of formula (I) where Y, R3, W, R4a, R5a, R4b, R5b, n and m are variable. These compounds have CDC25 phosphatase-inhibiting activity and can therefore be used as drugs in diseases in which CDC25 phosphatases are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and methods of using the drug.

  本发明涉及式(I)的三氨基嘧啶衍生物，其中Y、R3、W、R4a、R5a、R4b、R5b、n和m是可变的。这些化合物具有CDC25磷酸酶抑制活性，因此可以用作涉及CDC25磷酸酶的疾病的药物。本发明还涉及含有上述产品的药物组合物以及使用该药物的方法。