ethyl 4-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate | 1170724-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1170724-14-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: JQUDFMVGZZMQHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  BCl3诱导的环化氧代和硫代硼酸酯化反应生成C3-硼化的苯并呋喃和苯并噻吩类化合物。

  摘要：

  BCl3诱导的具有邻-EMe（E = S，O）基团的芳基炔烃的硼化环化反应是形成C3硼化苯并噻吩和苯并呋喃的一种简单，无金属的方法。可以保护二氯（杂芳基）硼烷一级产物形成合成上普遍存在的频哪醇硼酸酯，或在Suzuki-Miyaura交叉偶合中原位使用，以在一个罐中从简单炔烃前体生成2,3-二取代杂芳烃。在许多情况下，炔烃转卤代反应与硼化环化同时发生，或代替其进行，并确定了控制反应结果的因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201610014
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到ethyl 4-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  映射I2，I。，I-和I +与炔烃的相互作用及其在碘环化中的作用

  摘要：

  实验和理论的结合已被用于探索分子碘（I 2）和碘鎓离子（I +）激活炔烃向碘环化的机理。也包括在分析中是原子碘（I的作用。）和碘离子（I - ）在介导竞争添加I 2的炔。这些研究表明，I 2形成桥联的I 2-炔烃配合物，其中两个炔烃碳都被激活以引起亲核攻击，即使对于极性非常强的炔烃也是如此。相比之下，我+产生不对称的，开放的碘乙烯基阳离子，其中只有一个碳被激活以引起亲核攻击，特别是对于极化炔烃。炔烃中I 2的加成与碘环化竞争，但是是可逆的。这一事实，加上I 2激活两个炔烃向亲核进攻的能力，使I 2成为抗性底物碘环化的首选试剂（优于碘鎓试剂）。由I 2与I +形成的活化中间体的性质差异也可用于完成试剂控制的5 exo / 6内源发散性碘环化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201500384

文献信息

• Single electron transfer-induced coupling of alkynylzinc reagents with aryl and alkenyl iodides
  作者：Keisho Okura、Hitomi Kawashima、Fumiko Tamakuni、Naoya Nishida、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6cc08038c

  日期：——

  Alkynylzinc reagents were found to undergo coupling with aryl and alkenyl iodides to give arylalkynes and alkenylalkynes with no aid of transition metals. The coupling reaction proceeds through a single...

  发现炔基锌试剂与芳基碘和烯基碘化物偶合，而无需过渡金属即可得到芳基炔烃和烯基炔烃。偶联反应通过单个...进行。
• p-Toluenesulfonic acid-mediated cyclization of o-(1-alkynyl)anisoles or thioanisoles: synthesis of 2-arylsubstituted benzofurans and benzothiophenes
  作者：Maud Jacubert、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.087

  日期：2009.7

  A variety of 2-arylbenzo[b]furans are readily prepared in good to excellent yields from the cyclization of o-(1-alkynyl)anisole derivatives under mild reaction conditions using an alcoholic media, p-toluenesulfonic acid under microwave irradiation. Starting from the corresponding o-(1-alkynyl)thioanisole derivatives, this friendly and environmentally free-metal procedure has been successfully extended to the synthesis of benzo[b]thiophenes. Relative to the electronic nature of the substituents, the selectivity of the cyclization reaction from differently o,o'-substituted diarylalkynes is also discussed. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.