3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyl benzoate | 142083-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyl benzoate
• 英文别名: (3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyl) benzoate
• CAS: 142083-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: RCDSENUJAFNKSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyl benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔溴丙醇和Cs2CO3生成的环状碳酸酯中间体合成α-酰氧基-α'-羟基酮

  摘要：

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901226
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 水 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  叔溴丙醇和Cs2CO3生成的环状碳酸酯中间体合成α-酰氧基-α'-羟基酮

  摘要：

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901226

文献信息

• Aerobic Oxygenation of Olefinic Compounds into the Corresponding α-Hydroxy Ketones Using the Catalyst System of OsO₄and Ni(II) Complex
  作者：Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1499

  日期：1991.9

  In the presence of the catalyst system of OsO4 and bis(3-methyl-2,4-pentanedionato)nickel(II), various olefinic compounds are directly converted into the corresponding α-hydroxy ketones in good yields with molecular oxygen and an aldehyde.

  在OsO4和二(3-甲基-2,4-戊二酮酸)镍(II)催化体系的存在下，各种烯烃化合物能直接与氧气及醛反应，以良好的产率转化为相应的α-羟基酮。
• Mechanism of the Reaction of Olefins with Nitrous Anhydride (O═N–O–N═O) to Form 1,2-Oxazetes
  作者：G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04080

  日期：2023.1.13

  The mechanistic pathway for the formation of 1,2-oxazetes by reaction of olefins with nitrous anhydride has been clarified. The initial reaction intermediate, a β-nitroso nitrite ester that is sensitive to light, undergoes O–NO fission to form a β-nitroso alkoxy radical, even with ambient fluorescent lighting but much faster with blue light irradiation. The oxygen of the alkoxy radical subsequently

  通过烯烃与亚硝酸酐反应形成1,2-氧杂氮化合物的机理已经阐明。初始反应中间体是一种对光敏感的 β-亚硝基亚硝酸酯，即使在环境荧光照明下，也会发生 O-NO 裂变，形成 β-亚硝基烷氧基自由基，但在蓝光照射下速度要快得多。烷氧基的氧随后与相邻的亚硝基加成，生成环状四元亚硝酰基。然后通过消除生成C=N键，生成1,2-氧氮杂酸酯。在黑暗中不会形成 1,2-氧杂氮化合物。