(1S,2S)-N1-Neopentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1279693-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N1-Neopentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N'-(2,2-dimethylpropyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1279693-27-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.429
• InChiKey: TUJIYEYMKXWBTO-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 、 (1S,2S)-N1-Neopentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到2,6-bis((2R,4S,5S)-1-neopentyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ts-PyBidine-Nickel配合物催化不对称合成手性双（吲哚基）甲烷。

  摘要：

  手性甲苯磺酰基取代的双（咪唑烷）吡啶Ts-吡啶基-镍配合物是吲哚与亚甲基吲哚酮的弗里德-克来福特反应的有效催化剂，以得到具有高对映选择性的氧化程度不同的吲哚单元的双吲哚甲烷化合物。产物的烷基化以高度非对映选择性的方式顺利进行，提供了全碳的季碳中心，而对映体过量没有明显损失。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02006
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以200 mg的产率得到(1S,2S)-N1-Neopentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性双功能二胺有机催化剂使硝基烯烃向烯类的不对称交叉共轭加成反应

  摘要：

  协同催化：首次将易于合成的新型伯-仲二胺合成为高效双功能催化剂，将β，β-二烷基硝基烯烃不对称地交叉共轭加成到α，β-不饱和无环或环状酮中。在温和的反应条件下，较宽的底物范围，极佳的收率（高达96％）和对映选择性（对映体过量（ee）高达99％）为形成烯丙基硝基化合物提供了一种潜在的方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002961
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 benzyl (tosyloxy)carbamate 在 (1S,2S)-N1-Neopentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 碳酸氢钠 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-oxo-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二胺催化剂对环烯酮的不对称氮叠氮化及其在（-）-Agelastatin A的全合成中的应用

  摘要：

  使用N-新戊基1,2-二苯基乙二胺作为催化剂，用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行环状烯酮的不对称叠氮化，并将其应用于一锅甲硅烷基化-硒基化反应和描述了通过叠氮化物阴离子的区域选择性氮丙啶开环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol2023054

文献信息

• Asymmetric Aziridination of Cyclic Enones Using Chiral Diamine Catalysts and Its Application to the Total Synthesis of (−)-Agelastatin A
  作者：Yasuhiro Menjo、Akinari Hamajima、Neri Sasaki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol2023054

  日期：2011.11.4

  The asymmetric aziridination of cyclic enones with N-tosyloxycarbamates, using N-neopentyl 1,2-diphenylethylenediamine as a catalyst, and its application to the formal total synthesis of (−)-agelastatin A, using a one-pot silylation-selenylation procedure and the regioselective aziridine-opening by an azide anion as key steps, are described.

  使用N-新戊基1,2-二苯基乙二胺作为催化剂，用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行环状烯酮的不对称叠氮化，并将其应用于一锅甲硅烷基化-硒基化反应和描述了通过叠氮化物阴离子的区域选择性氮丙啶开环作为关键步骤。
• Asymmetric Crossed-Conjugate Addition of Nitroalkenes to Enones by a Chiral Bifunctional Diamine Organocatalyst
  作者：Min Wang、Lili Lin、Jian Shi、Xiaohua Liu、Yulong Kuang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002961

  日期：2011.2.18

  Cooperative catalysis: An easily available new type of primary–secondary diamine was synthesized as a highly efficient bifunctional catalyst in the asymmetric crossed‐conjugate addition of β,β‐dialkyl nitroalkenes to α,β‐unsaturated acyclic or cyclic ketones for the first time. The wide substrate scope, excellent yield (up to 96 %) and enantioselectivity (up to 99 % enantiomeric excess (ee)) under

  协同催化：首次将易于合成的新型伯-仲二胺合成为高效双功能催化剂，将β，β-二烷基硝基烯烃不对称地交叉共轭加成到α，β-不饱和无环或环状酮中。在温和的反应条件下，较宽的底物范围，极佳的收率（高达96％）和对映选择性（对映体过量（ee）高达99％）为形成烯丙基硝基化合物提供了一种潜在的方法（参见方案）。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Bis(indolyl)methanes Using a Ts-PyBidine–Nickel Complex
  作者：Ryo Sato、Takuya Tosaka、Hyuma Masu、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02006

  日期：2019.11.1

  tosyl-substituted bis(imidazolidine)pyridine Ts-PyBidine-nickel complex was an efficient catalyst for Friedel-Crafts reaction of indoles with methylene indolinones to give bisindolylmethane compounds having differently oxidized indole units with high enantioselectivities. Alkylation of the products proceeded smoothly in a highly diastereoselective manner, providing an all-carbon quaternary carbon center

  手性甲苯磺酰基取代的双（咪唑烷）吡啶Ts-吡啶基-镍配合物是吲哚与亚甲基吲哚酮的弗里德-克来福特反应的有效催化剂，以得到具有高对映选择性的氧化程度不同的吲哚单元的双吲哚甲烷化合物。产物的烷基化以高度非对映选择性的方式顺利进行，提供了全碳的季碳中心，而对映体过量没有明显损失。