1-(1-adamantylidene-1-phenylmethyl)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene | 461054-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantylidene-1-phenylmethyl)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene
• CAS: 461054-95-5
• 化学式: C₂₂H₁₉F₇
• 分子量: 416.382
• InChiKey: KUORVWHWDVCHJF-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 1-(1-adamantylidene-1-phenylmethyl)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以20%的产率得到1-(1-adamantylidene-1-phenylmethyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(3-thienyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新型热可逆光致变色螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]的合成

  摘要：

  一种新的热可逆光致变色化合物，4',5'-六氟丙烷-6'-苯基螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]，衍生自 2-(1-adamantylidene-1-)苯甲基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-(3-噻吩基)环戊烯通过光化学6π-电环化和1,5-氢热迁移合成，并具有光化学和热性能被审查。结构更简化的 3,3,4,4,5,5-六氟-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-1-(3-thienyl)cyclopentene 没有产生热可逆光致变色化合物在紫外线照射下。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.355
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-(α-bromobenzyl)adamantane 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(1-adamantylidene-1-phenylmethyl)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新型热可逆光致变色螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]的合成

  摘要：

  一种新的热可逆光致变色化合物，4',5'-六氟丙烷-6'-苯基螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]，衍生自 2-(1-adamantylidene-1-)苯甲基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-(3-噻吩基)环戊烯通过光化学6π-电环化和1,5-氢热迁移合成，并具有光化学和热性能被审查。结构更简化的 3,3,4,4,5,5-六氟-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-1-(3-thienyl)cyclopentene 没有产生热可逆光致变色化合物在紫外线照射下。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.355

文献信息

• Thermally reversible novel photochromic dihydroindoles
  作者：Nobutaka Eguchi、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1002/poc.1265

  日期：2007.11

  Thermally reversible novel photochromic 4,5- and 6,7-dihydroindoles possessing a hexafluoropropano-bridge, a spiro-adamantane moiety and a phenyl group were synthesized and their photochemical forward as well as thermal back reactions were investigated. While the open coloured form of 4,5-dihydroindole had an absorption maximum at 417 nm in toluene, that of 6,7-dihydroindole at 553 nm. Although the

  合成了具有六氟丙桥，螺-金刚烷部分和苯基的热可逆新型光致变色4,5-和6,7-二氢吲哚，并对其光化学正向反应和热逆反应进行了研究。4,5-二氢吲哚的开放彩色形式在甲苯中的最大吸收值为417 nm，而6,7-二氢吲哚的开放型吸收值为553 nm。尽管前者的热背反应在室温下花费了约2小时，但后者的热背反应在几分钟内完成。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Novel Thermally Reversible Photochromic Compounds: Dihydrobenzothiophene and Dihydronaphthalene
  作者：Yasushi Yokoyama、Hitoshi Nagashima、Kensaku Takada、Tetsuya Moriguchi、Sujen Man Shrestha、Yayoi Yokoyama

  DOI：10.1080/15421400590946163

  日期：2005.5.1

  ABSTRACT Novel thermally reversible photochromic dihydrobenzothiophenes 1 and 2 , and dihydronaphthalenes 3–6 were synthesized. The colored form 1Q returned to the colorless 1R within 150 min, while the decoloration of 2Q was much slower. On the other hand, dihydronaphthalenes returned very quickly. The decoloration rate was controlled by introducing a methoxy group on the phenyl ring.

  摘要合成了新型热可逆光致变色二氢苯并噻吩 1 和 2 以及二氢萘 3-6。有色1Q在150分钟内变回无色1R，而2Q的脱色要慢得多。另一方面，二氢萘的回收速度非常快。通过在苯环上引入甲氧基来控制脱色速度。
• Synthesis of Novel Thermally Irreversible Photochromic 1-Aryl-1,3-butadiene Derivatives
  作者：Sujen Man Shrestha、Hitoshi Nagashima、Yayoi Yokoyama、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.363

  日期：2003.2

  A new thermally irreversible photochromic compound, 3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-(1-isopropylidene-1-phenylmethyl)-2-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)cyclopentene 3O, was synthesized and its photochromic properties were examined. It showed thermally irreversible photochromism. While 3O is colorless, it turned yellow (λmax 445 nm) upon the irradiation of 313-nm light, caused by the generation of 3C as the result

  一种新型热不可逆光致变色化合物，3,3,4,4,5,5-六氟-1-(1-isopropidene-1-phenylmethyl)-2-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)cyclopentene 3O , 合成并检查其光致变色性能。它显示出热不可逆的光致变色。虽然 3O 是无色的，但它在 313 nm 光照射下变成黄色（λmax 445 nm），这是由于光化学 6π-电环化产生 3C 造成的。它通过 405 nm 光照射恢复到初始无色状态。313nm光的着色和脱色量子产率分别为0.43和0.14，405nm光的脱色量子产率为0.16。PMMA薄膜中的着色形式3C在80°C下存放1个月以上不褪色，并且PMMA薄膜在反复辐照下的抗疲劳性非常好。