2,2,2-trichloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)acetamide | 123558-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)acetamide
• CAS: 123558-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 302.588
• InChiKey: SUOMPXLUGTVUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)acetamide 在 环己硫醇 、 potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以43 %的产率得到2,2-dichloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光催化有机硫试剂促进的选择性单（氘）加氢脱氯

  摘要：

  选择性部分C-Cl键还原是构建有价值的含氯骨架的重要策略。在此，我们报告了各种三氯乙酰酯和酰胺的有效且简单的单（氘）氢脱氯策略，用于掺入偕二氯甲基部分。所提出的机制涉及催化环己硫醇（CySH）和底物之间形成的关键电子供体-受体（EDA）复合物，该复合物在蓝光照射下经历单电子转移（SET）过程，提供宝石-二氯自由基阴离子和CyS˙。克级反应和生物活性分子的后期修饰进一步证明了该方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d4gc01173b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2,2,2-trichloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Boryl Radicals 实现了从活化的三氯甲基基团组装全碳四元中心的三步序列

  摘要：

  构建多种取代的全碳四元中心一直是有机合成中的长期挑战。将三个烷基取代基添加到一个简单的 C(sp 3 ) 原子的方法在很大程度上依赖于冗长的多个过程，这些过程通常涉及几个预活化步骤。在这里，我们描述了一个简单的三步序列，该序列使用一系列易于获得的活化三氯甲基作为碳源，其中的三个 C-Cl 键被选择性地官能化以引入三个烷基链。在每个步骤中，通过选择合适的路易斯碱-硼基自由基作为促进剂，只有一个 C-Cl 键被裂解。可以直接从这些活化的 CCl 3获得大量不同取代的全碳四元中心三氯甲基或通过简单的衍生。在这三个步骤中的每一个步骤中使用不同的烯烃陷阱可以轻松收集大型产品库。通过合成两种药物分子的变体证明了该策略的实用性，其结构可以通过在每个步骤中改变烯烃伙伴来轻松调节。动力学和计算研究的结果使三步反应的设计成为可能，并提供了对反应机制的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05798

文献信息

• Lewis Base‐Boryl Radicals Promoted Selective Mono‐ and Di‐ Hydrodechlorination of Trichloroacetamides and Acetates
  作者：Ming‐Cheng Bo、Yee Lin Phang、Qiang Zhao、Feng‐Lian Zhang、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202301189

  日期：2024.3.18

  and N-heterocyclic carbene (NHC)-boryl radicals were found to promote selective mono- or dihydrodechlorination of trichloroacetamides and acetates upon treatment with dilauroyl peroxide (DLP) as radical initiator and thiophenol as polarity reversal catalyst. Substituting the hydrogen atom donor, i. e. Lewis base-borane, to its deuterated counterparts promoted mono- or dideuterodechlorination instead

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。
• Atanassova, I.A.; Petrov, J.S.; Mollov, N.M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 147 - 154
  作者：Atanassova, I.A.、Petrov, J.S.、Mollov, N.M.

  DOI：——

  日期：——
• ATANASSOVA, I. A.;PETROV, J. S.;MOLLOV, N. M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 147-153
  作者：ATANASSOVA, I. A.、PETROV, J. S.、MOLLOV, N. M.

  DOI：——

  日期：——