1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)urea | 83263-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(1-naphthylmethyl)urea；N,N'-bis-[1]naphthylmethyl-urea；N,N'-Bis-[1]naphthylmethyl-harnstoff
• CAS: 83263-17-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: ZTHKMMRDSYSMEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  638.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)urea 、 草酰氯单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1,3-bis(1-methylnaphthyl)imidazoline-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  尿素环化反应研究

  摘要：

  描述了N -α-羟烷基酰胺或脲衍生物的合成方法。特别地，在酸性催化条件下，通过乙醛酸在脲衍生物上的缩合反应得到新的1,4,6-恶二唑啉-2,5,8-三酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340320
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Najer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 352,355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis by N–H Activation of Amines
  作者：Varadhan Krishnakumar、Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00962

  日期：2017.6.19

  observed in situ, which resulted in the formation of CO and dimethylamine. The scope of this new mode of bond activation is extended to the synthesis of urea derivatives from amines using DMF as a carbon monoxide (CO) surrogate. This catalytic protocol allows the synthesis of simple and functionalized urea derivatives with liberation of hydrogen, devoid of any stoichiometric activating reagents, and avoids

  证明了通过“胺-酰胺”金属-配体配合作用的钌夹钳络合物活化了胺的N-H键。N，N的催化甲酰C–H活化在原位观察到-二甲基甲酰胺（DMF），其导致CO和二甲基胺的形成。这种新的键激活模式的范围扩展到了使用DMF作为一氧化碳（CO）替代物由胺合成脲衍生物的范围。该催化方案允许在不释放任何化学计量活化剂的情况下释放氢而合成简单且功能化的尿素衍生物，并且避免直接使用致命性CO。分离出甲酰胺中间体。连续添加不同的胺可提供不对称的脲化合物。提议通过胺的N–H活化，随后DMF中的CO插入和二氢的释放进行反应。
• Atanassova, I.A.; Petrov, J.S.; Mollov, N.M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 147 - 154
  作者：Atanassova, I.A.、Petrov, J.S.、Mollov, N.M.

  DOI：——

  日期：——
• Kozhushko, B. N.; Lomakina, A. V.; Paliichuk, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 654 - 660
  作者：Kozhushko, B. N.、Lomakina, A. V.、Paliichuk, Yu. A.、Shokol, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi; Kuyama, 1951, vol. 2, p. 79,86
  作者：Hayashi、Kuyama

  DOI：——

  日期：——
• ATANASSOVA, I. A.;PETROV, J. S.;MOLLOV, N. M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 147-153
  作者：ATANASSOVA, I. A.、PETROV, J. S.、MOLLOV, N. M.

  DOI：——

  日期：——