(2-formyl-3,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)(3,5-dichloro-2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)methanone | 1258391-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-formyl-3,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)(3,5-dichloro-2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)methanone
• 英文别名: 2-(3,5-Dichloro-2,6-dimethoxy-4-methylbenzoyl)-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 1258391-60-4
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂O₆
• 分子量: 481.373
• InChiKey: QYPQCADMZPPKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-formyl-3,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)(3,5-dichloro-2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)methanone 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以50%的产率得到(2-formyl-3,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)(3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methoxy-4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  海洋抗生素前列酮的全合成及其出奇地容易转化为甾体内酯和杀虫威A

  摘要：

  惊喜，惊喜！海洋天然害虫单独（1）（具有强抗生素活性的高度取代的二苯甲酮）的总合成提供了对该分子及相关分子进行分子内Cannizzaro–Tishchenko型反应的惊人趋势的深入了解。通过用pH为8的氨进行简单处理，即可轻松将Pestalone转化为瘟疫杀菌素A，这是一种从内生真菌中分离出来的强抗真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003755
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-3,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)(3,5-dichloro-2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)methanone 、 甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到(2-formyl-3,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)(3,5-dichloro-2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  海洋抗生素前列酮的全合成及其出奇地容易转化为甾体内酯和杀虫威A

  摘要：

  惊喜，惊喜！海洋天然害虫单独（1）（具有强抗生素活性的高度取代的二苯甲酮）的总合成提供了对该分子及相关分子进行分子内Cannizzaro–Tishchenko型反应的惊人趋势的深入了解。通过用pH为8的氨进行简单处理，即可轻松将Pestalone转化为瘟疫杀菌素A，这是一种从内生真菌中分离出来的强抗真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003755

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Carbonyl-Olefin Metathesis of ortho-Prenylaryl Ketones
  作者：Hans-Günther Schmalz、Arne Soicke、Nikolay Slavov、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/s-0030-1260320

  日期：2011.10

  etherate as a Lewis acid, acetophenone and benzophenone derivatives bearing a prenyl (or a related) side chain in ortho-position were shown to undergo intramolecular carbonyl―olefin metathesis, in the absence of any transition-metal catalyst. The cationic cyclization process is supposed to proceed via an oxetane intermediate, which fragments to give the cyclization product (indene or 1,2-dihydronaphthalene)

  在用三氟化硼醚化物作为路易斯酸处理时，在没有任何过渡金属催化剂的情况下，邻位带有异戊二烯（或相关）侧链的苯乙酮和二苯甲酮衍生物显示出分子内羰基 - 烯烃复分解。阳离子环化过程应该通过氧杂环丁烷中间体进行，该中间体分裂得到环化产物（茚或 1,2-二氢萘）和作为化学计量副产物的酮（丙酮）。几种底物显示出以高达 93% 的产率提供复分解产物。
• Nucleophile- or Light-Induced Synthesis of 3-Substituted Phthalides from 2-Formylarylketones
  作者：Dario C. Gerbino、Daniel Augner、Nikolay Slavov、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol300757m

  日期：2012.5.4

  The surprisingly facile conversion (isomerization) of 2-formyl-arylketones into 3-substituted phthalides, as observed for the marine natural product pestalone and its per-O-methylated derivative, was investigated using a series of simple 2-acylbenzaldehydes as substrates. The transformation generally proceeds smoothly in DMSO, either in a Cannlzarro-Tishchenko-type reaction under nucleophile catalysis (NaCN) or under photochemical conditions (DMSO, 350 nm).