(1R,2S,3S,4R)-2-O-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-O-(triethylsilanyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol | 305384-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-2-O-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-O-(triethylsilanyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-3-triethylsilyloxycyclopentan-1-ol
• CAS: 305384-23-0
• 化学式: C₁₈H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 376.684
• InChiKey: LVCFOWWJLHMIGP-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-2-O-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-O-(triethylsilanyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1R,2S,3S,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,5R)-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dihydroxypropyl]dihydrofuran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-2-O-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-O-(triethylsilanyl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l