4,5,5-三甲基-吡咯烷-2-酮 | 16068-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4,5,5-三甲基-吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 4,5,5-trimethyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4,5,5-Trimethyl-pyrrolidin-2-on；4,5,5-Trimethylpyrrolid-2-one；4,5,5-Trimethyl-pyrrolidon-(2)；4,5,5-Trimethyl-2-pyrrolidinone；4,5,5-trimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 16068-61-4
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: DXWRNWUSWFXALD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  135 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-三甲基-吡咯烷-2-酮 在 盐酸 作用下， 生成 4-Amino-3,4-dimethyl-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Pfau,M.; Dulou,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3336 - 3342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 以30%的产率得到4,5,5-三甲基-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-pyrrolidones and a method for preparation thereof

  摘要：

  .alpha.-吡咯烷酮和环戊二酰胺 Ia 和 Ib，分别用于洗涤气体。其中 R.sup.1 和 R.sup.2 分别为 C.sub.1 -C.sub.8 -烷基，C.sub.1 -C.sub.8 -烷氧基，C.sub.3 -C.sub.10 -环烷基或 C.sub.3 -C.sub.10 -环烷氧基，或彼此连接形成环，R.sup.3 为氢，C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，苯基或萘基，R.sup.4 和 R.sup.5 分别为氢或 C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，通过一种方法制备，其中胺 II 反应 ##STR2## 其中 R.sup.3' 为氢，叔丁基，苯基或萘基，与 .alpha.,.beta.-不饱和羧酸衍生物 III 反应 ##STR3## 其中 X 为 OR'，--NR'R"，--NHR' 或 --NH.sub.2，R' 和 R" 各为 C.sub.1 -C.sub.8 -烷基，C.sub.3 -C.sub.8 -环烷基或苯基，或与 .alpha.,.beta.-不饱和腈 IV 反应 ##STR4## 在自由基引发剂的存在下，并且，当 R.sup.3' 为氢且打算制备 R.sup.3' 为 C.sub.1 -C.sub.6 -烷基的化合物时，通过这种方法获得的产物与烷基化剂反应，以引入 C.sub.1 -C.sub.6 -烷基基团。

  公开号：

  US04855444A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von alpha-Pyrrolidonen und deren Iminen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0260644A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  Herstellung von α-Pyrrolidonen und cyclischen Amidinen Ia bzw. Ib (R¹, R² = C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₃-C₁₀-Cycloalkyl, C₃-C₁₀-Cycloalkyloxy oder zu einem Ring verbunden; R³ = Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Phenyl oder Naphthyl; R⁴, R⁵ = Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl) indem man ein Amin II (R³ʹ = Wasserstoff, tert.-Butyl, Phenyl, Naphthyl) mit einem α,β-ungesättigten Carbonsäurederivat III (X = -ORʹ, -NRʹRʹʹ, -NHRʹ oder -NH₂, und Rest Rʹ und Rʹʹ = C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl oder Phenyl) bzw. mit einem α,β-ungesättigten Nitril IV in Gegenwart eines Radikalstarters umsetzt und die hierbei erhältlichen Verfahrensprodukte für den Fall, das R³ʹ Wasserstoff bedeutet und Verbindungen mit R³ = C₁-C₆-Alkyl hergestellt werden sollen, mit einem Alkylierungsmittel zur Einführung einer C₁-C₆-Alkylgruppe umsetzt.

  制备 α-吡咯烷酮和环脒 Ia 或 Ib (R¹、R² = C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-烷氧基、C₃-C₁₀-环烷基、C₃-C₁₀-环烷氧基或连接成环；R³＝氢、C₁-C₆-烷基、苯基或萘基；R⁴、R⁵＝氢或 C₁-C₄-烷基）加入胺 II (R³ʹ = 氢、叔丁基、苯基、萘基) α，β-不饱和羧酸衍生物 III (X＝-ORʹ、-NRʹRʹ、-NHRʹ或-NH₂，其余 Rʹ和 Rʹ＝C₁-C₈ 烷基、C₃-C₈-环烷基或苯基）或 与 α、β-不饱和腈 IV 在自由基引发剂存在下，如果 R³ʹ 是氢，而 R³ = C₁-C₆-烷基的化合物需要制备，则将这样得到的加工产物与烷化剂反应，以引入 C₁-C₆ 烷基。
• SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PYRROLIDYLETHANOLS¹
  作者：ROBERT BRUCE MOFFETT、JOHN L. WHITE

  DOI：10.1021/jo01137a013

  日期：1952.3
• BLACK D. S. C.; BLACKMAN N. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 9, 2035-2039
  作者：BLACK D. S. C.、 BLACKMAN N. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4855444A
  申请人：——

  公开号：US4855444A

  公开（公告）日：1989-08-08
• US4962204A
  申请人：——

  公开号：US4962204A

  公开（公告）日：1990-10-09