4,10-bis(triisopropylsilylethynyl)-6,12-bis(gem-dichlorovinylene)dihydroanthanthrene | 1421229-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,10-bis(triisopropylsilylethynyl)-6,12-bis(gem-dichlorovinylene)dihydroanthanthrene
• 英文别名: 2-[12,22-Bis(dichloromethylidene)-18-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-9-hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1(20),2(11),3(8),4,6,9,13,15,17(21),18-decaenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1421229-90-4
• 化学式: C₄₆H₅₀Cl₄Si₂
• 分子量: 800.886
• InChiKey: XANSJANAMAGSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.55
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-bis(triisopropylsilylethynyl)-6,12-bis(gem-dichlorovinylene)dihydroanthanthrene 、 1,2-苯二硫醇 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,12-bis(benzo-1,3-dithiol-2-ylidene)dihydroanthanthrene
  参考文献：
  名称：

  超扩展四硫富瓦烯：合成，光电性能，富勒烯络合和光氧化研究

  摘要：

  通过用1，2-苯二硫醇取代宝石-二氯乙烯撑来制备超扩展四硫富瓦烯化合物。该策略允许有效地合成高度π扩展的9,10-双（苯并-1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽（s ExTTF）部分，该部分在光中表现出强烈的光吸收。可见光谱和可逆的氧化过程。合成了包含两个s ExTTF单元的富勒烯大环主体。络合研究表明，富勒烯可促进1,3-二硫代亚烷基键的光氧化作用。这为低能带的性质提供了新的见识，有关低能带的性质出现在有关富勒烯与含有1,3-二硫代亚烷基部分的主体的复合反应的几份报告中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00930
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 4,10-bis(triisopropylsilylethynyl)-6,12-bis(gem-dichlorovinylene)dihydroanthanthrene
  参考文献：
  名称：

  4,10-二溴蒽蒽酮是p型，n型和双极性π共轭材料的新构件

  摘要：

  新的p型，n型和双极性分子是由市售的4,10-二溴蒽蒽酮染料合成的。用不同的富电子和贫电子单元取代4,10和6,12位可以调节分子的光电特性。还制备了双（二氰基亚乙烯基）官能化的化合物，相对于具有结晶二维层状堆积排列的Ag +而言，其还原电位低至-50 mV 。这些特性是空气稳定的n型有机场效应晶体管应用的重要先决条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201202878

文献信息

• Breaking Bonds and Forming Nanographene Diradicals with Pressure
  作者：Maude Desroches、Paula Mayorga Burrezo、Joël Boismenu-Lavoie、Miriam Peña Álvarez、Carlos J. Gómez-García、Jon M. Matxain、David Casanova、Jean-François Morin、Juan Casado

  DOI：10.1002/anie.201708740

  日期：2017.12.18

  a closed‐shell butterfly‐shaped structure in the ground state, a curved‐to‐planar fluxional inversion is accessible with a low energy barrier through a biradicaloid transition state. Inversion is primarily driven by the release of strain associated with steric hindrance at the peri position of the anthanthrone core; a low‐lying diradical state is accessible through planarization of the core, which is

  制备了新的基于蒽醌的多环支架，该支架具有周围拥挤的醌二甲烷。虽然这些化合物在基态下采用闭壳蝶形结构，但可以通过双自由基过渡态以低能垒实现曲面到平面的通量反演。倒置主要由与周围位阻相关的应变的释放驱动蒽酮芯的位置；通过核心的平面化可以达到低洼的双自由基状态，这是在中等温度下在溶液中实现的。这种转变的最重要方面是，通过在固态下施加适度的压力也可以实现平面化，其中双自由基保持被动力学捕获。从量子化学，补充信息1 H NMR，和拉曼光谱，与磁性实验一起，是用纳米石墨烯状结构具有在局部基团中心的形成一致的外-anthanthrone碳轴承苯基的取代基。