4-fluoro-N,N-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)aniline | 1346165-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N,N-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1346165-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FN
• 分子量: 239.292
• InChiKey: NQJAJIVIZWFWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N,N-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)aniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下两种邻烷基炔苯胺的Pd / C催化环化交叉偶联：2,3'-双吲哚的合成

  摘要：

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501020
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2-iodo-N,N-dimethylaniline 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-fluoro-N,N-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下两种邻烷基炔苯胺的Pd / C催化环化交叉偶联：2,3'-双吲哚的合成

  摘要：

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501020

文献信息

• Iron-Facilitated Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of N,N-Dimethyl-2-alkynylanilines with Disulfides or Diselenides
  作者：Hui-Ai Du、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Yan Liu、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100349

  日期：2011.10

  synthesis of N-methyl-3-chalcogeno-indoles has been developed via iodine-mediated electrophilic annulation reactions of 2-alkynylaniline derivatives with disulfides or diselenides. In the presence of iodine and iron, a variety of 2-alkynylanilines selectively underwent the electrophilic annulation with numerous disulfides or diselenides leading to the corresponding 3-sulfenylindoles and 3-selenenylindoles

  通过碘介导的2-炔基苯胺衍生物与二硫化物或二硒化物的亲电子环化反应，已经开发出N-甲基-3-硫属元素吲哚的有效合成方法。在碘和铁的存在下，各种2-炔基苯胺与众多的二硫化物或二硒化物选择性地进行亲电子环化反应，从而以中等至极好的收率得到相应的3-亚磺基吲哚和3-亚硒基吲哚。值得注意的是，铁可以促进反应。
• A facile route to 5-methyl-5H-indeno[1,2-c]quinolones via palladium-catalyzed cyclization of 2-alkynylbromobenzenes with N,N-dimethyl-2-alkynylanilines
  作者：Xiaolin Pan、Yong Luo、Yunyan Kuang、Guangming Li

  DOI：10.1039/c4ob00706a

  日期：——

  A tandem reaction catalyzed by palladium is developed to provide a facile and simple route for the synthesis of 5-methyl-5H-indeno[1,2-c]quinolones.

  由钯催化的串联反应被开发出来，为合成5-甲基-5H-吲哚[1,2-c]喹啉提供了一种简便的方法。
• Synthesis of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles via a reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Jie Sheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c3cc45958f

  日期：——

  3-((Trifluoromethyl)thio)indoles can be synthesized by a palladium(II)-catalyzed reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide in the presence of bismuth(III) chloride. The presence of bismuth(III) chloride is crucial for the success of this transformation, which activates the trifluoromethanesulfanylamide during the reaction.

  3-((三氟甲基)硫)吲哚可以在氯化铋(III)的存在下，通过钯(II)催化的 2-炔基苯胺与三氟甲磺酰胺的反应合成。氯化铋（III）的存在对这一转化的成功至关重要，它在反应过程中激活了三氟甲磺酰胺。
• An Efficient Route to 3-Amidylindoles<i>via</i>a Palladium- Catalyzed Tandem Reaction of 2-Alkynylanilines with Isocyanides
  作者：Guanyinsheng Qiu、Chen Chen、Liangqing Yao、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300198

  日期：2013.5.17

  A palladium‐catalyzed reaction of 2‐alkynylaniline, isocyanides, and silver acetate is described, leading to 3‐amidylindoles in moderate to good yields. During the process, five new bonds are formed with high reaction efficiency in one‐pot procedure.

  描述了钯催化的2-炔基苯胺，异氰化物和乙酸银的反应，导致3-酰胺基吲哚的产率中等至良好。在此过程中，通过一锅法形成了五个具有高反应效率的新键。
• Pd/C-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of Two<i>ortho</i>-Alkynylanilines under Aerobic Conditions: Synthesis of 2,3′-Bisindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201501020

  日期：2015.5.11

  A palladium‐catalyzed cyclizative cross‐coupling of two o‐alkynylanilines to 2,3′‐bisindoles under aerobic oxidative conditions was developed. Mechanistic studies suggested that the two catalytic cycles, namely the formation of 3‐alkynylindoles 8 and their subsequent cyclization to bisindoles 5, are temporally separated. The aminopalladation of 3‐alkynylindoles 8 occurred only after all the N,N‐di

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。