4,5,6,7-四氟-2-苯并噻吩 | 137676-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氟-2-苯并噻吩
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluorobenzothiophene
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrafluorobenzo[c]thiophene；4,5,6,7-Tetrafluoro-2-benzothiophene
• CAS: 137676-35-8
• 化学式: C₈H₂F₄S
• 分子量: 206.163
• InChiKey: HFLAKNFPIYXXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-55.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  238.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氟-2-苯并噻吩 在 iron(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外周嵌入硫的吡咯稠合氮杂苯类似物

  摘要：

  以四氟异硫茚为原料合成了嵌入硫的六吡咯并六氮杂苯(HPHAC)类似物2及其相应的脱硫重排化合物。所有新的π-骨架的结构均通过X射线晶体学确定。2与其衍生物的电子谱比较表明，硫原子较少参与 π 共轭。与参考HPHAC( 1 )类似，化合物2及其衍生物表现出可逆氧化行为。通过 DFT 计算研究了中性和双阳离子状态的芳香性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00196
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苄基甲基亚砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4,5,6,7-四氟-2-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Brooke, Gerald M.; Mawson, Simon D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatization of Tetrafluorobenzo[c]thiophene. Preparation of Tetrafluorothiabenzoporphyrin
  作者：Hidemitsu Uno、Hiroki Uoyama、Keisuke Nakamura、Marie Tukiji、Mina Furukawa

  DOI：10.3987/com-07-s(u)46

  日期：——
• BROOKE, GERALD M.;MAWSON, SIMON D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1919-1923
  作者：BROOKE, GERALD M.、MAWSON, SIMON D.

  DOI：——

  日期：——
• Organic Cocrystal and Applications of the Same
  申请人：HU Wenping

  公开号：US20190355908A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present disclosure relates inter alia to an organic cocrystal comprising at least three compounds A, B and C, and the method to prepare the said organic cocrystal, and organic electronic devices comprising the said organic cocrystal, and their application and use.
• Brooke, Gerald M.; Mawson, Simon D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1919 - 1923
  作者：Brooke, Gerald M.、Mawson, Simon D.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrole-Fused Azacoronene Analog with Sulfur Embedded in the Outer Periphery
  作者：Masayoshi Takase、Aiki Sagawa、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00196

  日期：2023.7.7

  sulfur-embedded hexapyrrolohexaazacoronene (HPHAC) analog 2 and its corresponding desulfurized and rearranged compounds was achieved from tetrafluoroisothianaphthene. Structures of all the new π-skeletons were determined by X-ray crystallography. Comparison of the electronic spectrum of 2 with those of its derivatives revealed less involvement of the sulfur atom in π-conjugation. Similar to the reference

  以四氟异硫茚为原料合成了嵌入硫的六吡咯并六氮杂苯(HPHAC)类似物2及其相应的脱硫重排化合物。所有新的π-骨架的结构均通过X射线晶体学确定。2与其衍生物的电子谱比较表明，硫原子较少参与 π 共轭。与参考HPHAC( 1 )类似，化合物2及其衍生物表现出可逆氧化行为。通过 DFT 计算研究了中性和双阳离子状态的芳香性。