5-benzoyl-2-methoxybenzonitrile | 34133-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 2-Methoxy-5-benzoyl-benzonitril；5-Benzoyl-2-methoxybenzonitrile
• CAS: 34133-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: MVNNISAPWMCBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 三(4-溴苯基)胺 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-benzoyl-2-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体复合物光活化的通用芳烃 C-H 功能化策略

  摘要：

  电子供体-受体复合物的光活化已成为产生自由基物种的可持续、选择性和通用策略。然而，当谈到芳基自由基的形成时，这种策略仍然受到芳香自由基前体的电子特性的阻碍，并且需要缺电子的芳基卤化物受体。这阻碍了芳基自由基形成的通用合成平台的实施。我们的研究介绍了三芳基硫盐作为光活性电子供体-受体复合物中的受体，并与催化量的新设计的胺供体结合使用。硫盐标记使芳基自由基前体的电子特征变得无关紧要，更重要的是，它通过 C-H 亚磺酰化作用区域选择性地安装在天然芳香族化合物中。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01092-y

文献信息

• Arene Cyanation via Cation-Radical Accelerated-Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Natalie Holmberg-Douglas、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02678

  日期：2019.9.6

  Herein we describe a cation radical-accelerated-nucleophilic aromatic substitution (CRA-SNAr) of alkoxy arenes utilizing a highly oxidizing acridinium photoredox catalyst and acetone cyanohydrin, an inexpensive and commercially available cyanide source. This cyanation is selective for carbon-oxygen (C-O) bond functionalization and is applicable to a range of methoxyarenes and dimethoxyarenes. Furthermore

  本文中，我们描述了利用高度氧化的cri啶氧化还原催化剂和丙酮氰醇（一种便宜的可商购氰化物源）对烷氧基芳烃进行阳离子自由基加速的亲核芳香取代（CRA-SNAr）。该氰化对于碳-氧（CO）键官能化是选择性的，并且适用于一定范围的甲氧基芳烃和二甲氧基芳烃。此外，计算研究为预测​​甲氧基芳烃阳离子自由基的竞争性CH和CO氰化反应中的区域选择性和化学选择性提供了模型。
• Direct Dehydrogenative Access to Unsymmetrical Phenones
  作者：Congjun Yu、Raolin Huang、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.202201142

  日期：2022.5.9

  The Friedel–Crafts reaction is an emblematic method for constructing C−C bonds at aromatic positions. Rendering this reaction dehydrogenative on a broad scope of substrates under simple reaction conditions constitutes an important milestone for synthetic chemistry.

  弗里德尔-克来福特反应是在芳香位置构建 C−C 键的标志性方法。在简单的反应条件下使该反应在广泛的底物上发生脱氢，是合成化学的一个重要里程碑。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Diaryl Ketones from Arenes and Arylboronic Acids through C(sp²)–H Thianthrenation
  作者：Jiajun Zhang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00792

  日期：2023.3.31

  preparation. Meanwhile, diaryl ketones hold potent applications in antitumor drugs, the agrochemical industry, and synthetic chemistry. Herein, we report versatile palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions of aryl thianthrenium salts with arylboronic acids. Arenes were transformed site selectively via C(sp2)–H thianthrenation, and various desired diaryl ketones were produced in good to excellent

  在过去的几十年中，开发将惰性 C-H 键转化为增值分子的温和方法一直是一个有吸引力的研究课题，因为它提供了有效的制备方法。同时，二芳基酮在抗肿瘤药物、农用化学工业和合成化学中具有强大的应用前景。在此，我们报告了芳基噻蒽盐与芳基硼酸的通用钯催化羰基化交叉偶联反应。芳烃通过 C(sp 2 )–H 噻蒽化反应进行位点选择性转化，并以良好至优异的收率生产出各种所需的二芳基酮。