4-iodo-2,3,5-trimethyl-1-phenylpyrazolium iodide | 1204337-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2,3,5-trimethyl-1-phenylpyrazolium iodide
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-phenyl-4-iodopyrazolium iodide
• CAS: 1204337-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₄IN₂*I
• 分子量: 440.066
• InChiKey: RJNMTBHZNWIFJB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,3,5-trimethyl-1-phenylpyrazolium iodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  预测基于唑鎓的卤素键供体的催化活性：一项经过实验验证的理论研究

  摘要：

  本报告展示了静电表面电位分布分析在评估一系列基于唑鎓的卤素键供体的相对催化活性方面的成功应用。观察到卤素原子上 σ 空穴的正静电势与模型反应活化的吉布斯自由能（即，卤素抽象和羰基活化）。实验证实了所应用方法的预测能力。还确定了基于唑鎓的卤素键供体的催化活性通常由唑鎓循环的结构决定，而杂环上的取代基对活性的影响有限。最终，这项研究强调了四种最有希望的唑鎓卤素键供体，预计它们将表现出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01158h
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 硫酸 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 4-iodo-2,3,5-trimethyl-1-phenylpyrazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  预测基于唑鎓的卤素键供体的催化活性：一项经过实验验证的理论研究

  摘要：

  本报告展示了静电表面电位分布分析在评估一系列基于唑鎓的卤素键供体的相对催化活性方面的成功应用。观察到卤素原子上 σ 空穴的正静电势与模型反应活化的吉布斯自由能（即，卤素抽象和羰基活化）。实验证实了所应用方法的预测能力。还确定了基于唑鎓的卤素键供体的催化活性通常由唑鎓循环的结构决定，而杂环上的取代基对活性的影响有限。最终，这项研究强调了四种最有希望的唑鎓卤素键供体，预计它们将表现出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01158h

文献信息

• Palladium(II) Pyrazolin-4-ylidenes: Substituent Effects on the Formation and Catalytic Activity of Pyrazole-Based Remote NHC Complexes
  作者：Yuan Han、Li Juan Lee、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om8010849

  日期：2009.5.11

  4-iodopyrazolium salts with 3,5-dimethyl (3a), 3,5-diphenyl (3b), and 3,5-diisopropyl (3c) substituents, respectively, were synthesized using a modular approach. The oxidative addition of 3a−c to Pd2(dba)3/PPh3 afforded products (trans-4a, cis-/trans-4b and 4c) of different geometries or connectivities, indicating a dramatic substituent effect on the formation of pyrazolin-4-ylidene complexes. In addition, the reactions

  使用模块化方法合成了分别具有3,5-二甲基（3a），3,5-二苯基（3b）和3,5-二异丙基（3c）取代基的三种4-碘吡唑鎓盐。氧化加成的图3a - c ^与Pd 2（DBA）3 / PPH 3，得到产物（反式- 4a中，顺- /反式-图4b和4c中）不同的几何形状或连接性的，指示在pyrazolin-的形成的戏剧性效果的取代基4-亚烷基络合物。另外，3a - c的反应在吡啶存在下，用Pd 2（DBA）3与Pd 2（DBA）3合成新的吡唑啉-4-亚烷基/吡啶复合物（5a - c）。所有配合物均已通过多核NMR光谱，ESI质谱和X射线衍射分析进行了充分表征。此外，对Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck交叉偶联反应的初步催化研究也显示了对催化活性的重要取代基作用。