N-Boc-Thr[N-Fmoc-D-Ala]-OBn | 221198-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Boc-Thr[N-Fmoc-D-Ala]-OBn
• 英文别名: Boc-Thr(Fmoc-D-Ala)-OBzl；Boc-Thr(1)-OBn.Fmoc-D-Ala-(1)；benzyl (2S,3R)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 221198-05-6
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₈
• 分子量: 602.684
• InChiKey: RTYQKEUJVLFSET-QLVXXPONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-Thr[N-Fmoc-D-Ala]-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-Boc-Thr[N-Fmoc-D-Ala]-OH
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基化合物的化学：弹性蛋白酶抑制剂 YM-47141 和 YM-47142 的全合成

  摘要：

  我们已经完成了弹性蛋白酶抑制剂 YM-47141 和 YM-47142 的全合成，这是第一个含有连位三羰基的天然产物。这项工作建立了大环缩肽的 C(4) 构型，并证明了在早期合成 α-酮酰胺中使用的亚磷酸基-叶立德活化和保护方法的普遍性。关键步骤涉及将羧酸与正膦偶联以形成稳定的叶立德中间体，其中包含受保护形式的高度亲电羰基。三羰基单元在合成的最后阶段通过 C=P 键的氧化断裂暴露。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2607::aid-hlca2607>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-丙氨酸 、 N-(tert-butyloxycarbonyl)-threonine benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-Boc-Thr[N-Fmoc-D-Ala]-OBn
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的“ O-酰基异肽方法”：合成40种“ O-酰基异二肽单元” Boc-Ser / Thr（Fmoc-Xaa）-OH。

  摘要：

  作为有效的肽合成方法，O-酰基异肽方法最近受到关注。在此，两步法有效地合成了40种“ O-酰基异二肽单元” Boc-Ser / Thr（Fmoc-Xaa）-OH（1-40），而没有差向异构化。O-酰基异二肽单元是重要的组成部分，可以常规使用O-酰基异肽方法。

  DOI：

  10.1039/b702284k