(R)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylethylamine | 254745-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylethylamine
• CAS: 254745-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: BCBRYGJUQUSBKP-ZTMOJVSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (R)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylethylamine 在 L-酒石酸 、 (R,R)-1,2-diphenylethylene-1,2-diaminomethyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3,3-Dimethyl-2-((R)-1-phenyl-ethylamino)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  通过手性1,2-二胺催化，在向手性醛亚胺中添加三甲基甲硅烷基氰化物的非对映选择性增强：意想不到的机理结果

  摘要：

  通过使用催化量的手性二胺可大大提高将TMSCN加至衍生自1-苯基乙胺的手性亚胺时通常观察到的适度非对映选择性。反应的NMR监测为产物催化的反应提供了一些证据。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00324-4
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 特戊醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  C-烷基取代的醛亚胺的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  C-CH3 取代的 N-保护的醛亚胺在氮杂-亨利加成反应中的反应性与类似的三氟甲基化化合物的反应性进行了比较。C-烷基醛亚胺在无溶剂条件下和没有催化剂的情况下很容易与硝基烷烃反应，尽管比 C-CF3 醛亚胺具有更差的亲电性，但只有当添加 ZrCl4 时，它们才会产生氮杂-亨利加成。亚胺碳上庞大基团的存在深深地影响了反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules21060723

文献信息

• Asymmetric Addition of Alkyllithium to Chiral Imines:  α-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Hideki Yamada、Tomohiko Kawate、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo9908602

  日期：1999.11.1

  The diastereoselective nucleophilic addition of alkyllithium to N-alkylidene-alpha-naphthylethylamine was carried out. In the presence of Lewis acids or Lewis bases, organolithiums reacted smoothly with imines to give the corresponding amines in high stereoselectivity (up to 100% de). Furthermore, the resulting optically active amines were found to be useful for asymmetric reactions as chiral ligands

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。
• Alpha-Iminocarbonsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0798289A1

  公开（公告）日：1997-10-01

  Die neuen optisch aktiven α-Iminocarbonsäurederivate der Formel worin Rfür OH, NH2, nieder-Alkyl-NH oder Phenyl-niederalkyl-NH, insbesondere für steht, speziell: (S)-3,3,N-Trimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (R)-3,3,N-Trimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (S)-3,3-Dimethyl-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (S)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-buttersäure, (S)-N-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid und (S)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, sowie (R)-3,3-Dimethyl-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (R)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-buttersäure, (R)-N-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid und (R)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid können in die entsprechenden α-Aminocarbonsäurederivate katalytisch hydriert werden. Letztere sind Zwischenprodukte in der Synthese von therapeutischen Pseudopeptiden.

  新的光学活性 α-亚羧酸衍生物，其式为 式中 R代表OH、NH2、低级烷基-NH或苯基-低级烷基-NH，特别是 特别是 (S)-3,3,N-三甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺、 (R)-3,3,N-三甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺、 (S)-3,3-二甲基-N-[(S)-1-苯基乙基]-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺、 (S)-3,3-二甲基-N-[(S)-1-苯乙基]-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺 (S)-N-叔丁基-3,3-二甲基-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺和 (S)-3,3-二甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺和 (R)-3,3-二甲基-N-[(R)-1-苯基乙基]-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺、 (R)-3,3-二甲基-N-[(R)-1-苯基乙基亚氨基]-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酸、 (R)-N-叔丁基-3,3-二甲基-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺和 (R)-3,3-二甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺 可催化氢化为相应的 α-氨基羧酸衍生物。后者是合成治疗性假肽的中间体。
• US5710322A
  申请人：——

  公开号：US5710322A

  公开（公告）日：1998-01-20