p-Tolylcyclopentylhydroperoxid | 100256-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Tolylcyclopentylhydroperoxid
• CAS: 100256-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RZNSUKWBCMCATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 p-Tolylcyclopentylhydroperoxid 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethyl((1-(p-tolyl)cyclopentyl)peroxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原/布朗斯台德酸催化烯基呋喃的不对称酮烷基化/重排

  摘要：

  通过将光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸催化相结合，开发了烯基呋喃与各种环烷基过氧化硅和苯胺的对映选择性三组分重排。该协议以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性方便地获得广谱的酮烷基官能化 4-氨基环戊烯酮。可以通过简单的产品衍生引入不同的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03040
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊基-4-甲基苯 在 copper(II) phthalocyanine 、 氧气 作用下， 生成 p-Tolylcyclopentylhydroperoxid
  参考文献：
  名称：

  Kropf,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 637, p. 93 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Radical Ring-Opening Phosphorylation of Cycloalkyl Hydroperoxides Leading to Distal Acylphosphine Oxides
  作者：Yue Ying、Ziyi Ye、An Wang、Xingjie Chen、Shanshan Meng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04233

  日期：2023.2.17

  A facile and efficient nickel-catalyzed C–C bond cleavage/phosphorylation of various cycloalkyl hydroperoxides was developed. This radical ring-opening strategy provided practical access to structurally diverse distal ketophosphine oxides in one pot through concurrent C═O/C–P bond formation with high atom economy under mild room temperature and base-free conditions.

  开发了一种简便有效的镍催化的各种环烷基氢过氧化物的 C-C 键断裂/磷酸化。这种激进的开环策略通过在温和的室温和无碱条件下同时形成具有高原子经济性的 C=O/C-P 键，提供了在一锅中获得结构多样的远端酮膦氧化物的实用方法。
• Iron-catalyzed alkoxyl radical-mediated C–C bond cleavage/phosphorothiolation: a new approach to functionalized <i>S</i>-alkyl phosphorothioates
  作者：Ming Bai、Shuai Liu、Hong Xin、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d3ob00673e

  日期：——

  cleavage/phosphorothiolation cascade is presented. This protocol features mild and redox neutral conditions, wide substrate scope and easy scalability, allowing straightforward access to functionalized S-alkyl organophosphorus compounds in moderate to good yields.

  提出了一种有效的铁催化烷氧基自由基介导的 C-C 键断裂/硫代磷酸化级联。该协议具有温和和氧化还原中性条件、广泛的底物范围和易于扩展的特点，允许以中等至良好的产率直接获得官能化的S-烷基有机磷化合物。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Radical 1,2‐Alkylesterification of 1,3‐Dienes with Cycloalkyl Hydroperoxides and Acids
  作者：Tian‐Tian Li、Ying Cheng、Wen‐Jing Xiao、De‐Qing Shi、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/cctc.202301068

  日期：2023.12.7

  Radical Cross-CouplingA copper-catalyzed enantioselective three-component radical relay 1,2-alkylesterification of 1,3-dienes using cycloalkyl hydroperoxides and carboxylic acids was reported. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance with respect to each component, providing practical access to a variety of distally keto-functionalized chiral allylic esters with

  自由基交叉偶联报道了使用环烷基氢过氧化物和羧酸对 1,3-二烯进行铜催化的对映选择性三组分自由基中继 1,2-烷基酯化反应。该方案具有广泛的底物范围和对每个组分良好的官能团耐受性，为在温和和氧化还原中性条件下具有高对映选择性的各种远端酮官能化手性烯丙酯提供了实际途径。