3,4-Dibromospiro[furan-5,4'-naphthalene]-1',2-dione | 1342301-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-Dibromospiro[furan-5,4'-naphthalene]-1',2-dione
• CAS: 1342301-53-4
• 化学式: C₁₃H₆Br₂O₃
• 分子量: 369.997
• InChiKey: ABGLAQZGSBQMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxynaphthalen-1-yl) 3-bromoprop-2-ynoate 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二碘代联苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-Dibromospiro[furan-5,4'-naphthalene]-1',2-dione
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of spirocycles by utilizing in situ forming hypervalent iodine species

  摘要：

  使用碘芳烃和 mCPBA 的组合，开发了一种非常有效的螺环化方法，用于安装亲核试剂（Nu = N3、NO2、SCN、SO2Tol 和卤素）经由碘鎓 (III) 盐。以芳基炔烃1和优化的双(碘芳烃)3h为原料，高产率合成了骨架中具有不同官能度的环己二烯酮型螺环化合物2。

  DOI：

  10.1039/c1ob06199b

文献信息

• New synthesis of spirocycles by utilizing in situ forming hypervalent iodine species
  作者：Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Yohei Ishikado、Daishi Kato、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob06199b

  日期：——

  A very effective spirocyclization procedure for installing nucleophiles (Nu = N3, NO2, SCN, SO2Tol, and halogens) viaiodonium(III) salts has been developed using the combination of iodoarene and mCPBA. The high-yielding syntheses of the cyclohexadienone-type spirocyclic compounds 2 having varied functionalities in the skeletons have been achieved from the aryl alkynes 1 with the optimized bis(iodoarene) 3h.

  使用碘芳烃和 mCPBA 的组合，开发了一种非常有效的螺环化方法，用于安装亲核试剂（Nu = N3、NO2、SCN、SO2Tol 和卤素）经由碘鎓 (III) 盐。以芳基炔烃1和优化的双(碘芳烃)3h为原料，高产率合成了骨架中具有不同官能度的环己二烯酮型螺环化合物2。