N,N'-bis(cyanomethyl)-9,10-anthracenebis(methylamine) | 108366-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N,N'-bis(cyanomethyl)-9,10-anthracenebis(methylamine)
• 英文别名: 2-[[10-[(Cyanomethylamino)methyl]anthracen-9-yl]methylamino]acetonitrile
• CAS: 108366-08-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: PFGBCJYROBAKIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(cyanomethyl)-9,10-anthracenebis(methylamine) 、 乙二胺 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WUNZ, TIMOTHY P.;DORR, ROBERT T.;ALBERTS, DAVID S.;TUNGET, CYNTHIA L.;EIN+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1313-1321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(氯甲基)蒽 、 氨基乙腈 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WUNZ, TIMOTHY P.;DORR, ROBERT T.;ALBERTS, DAVID S.;TUNGET, CYNTHIA L.;EIN+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1313-1321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New antitumor agents containing the anthracene nucleus
  作者：Timothy P. Wunz、Robert T. Dorr、David S. Alberts、Cynthia L. Tunget、Janine Einspahr、Sharlene Milton、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm00391a009

  日期：1987.8

  variety of human tumor cell lines, fresh human tumors, and P-388 leukemia. Those most closely related to bisantrene were less active than it was, but a subset of compounds with saturated side chains containing two basic nitrogens showed good activity. Two compounds of this subset, N,N'-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-9,10-anthracenebis(methylamine)(6 ), and N,N'-bis(1-ethyl-3-piperidinyl)-9,10-anthracenebis(methylamine)(19

  合成了21种与比索汀有关的新化合物，并通过针对各种人类肿瘤细胞系，新鲜人类肿瘤和P-388白血病的克隆形成测定法进行了体外测试。与bisantrene最密切相关的那些化合物的活性低于其活性，但是具有饱和侧链的含两个碱性氮的化合物子集显示出良好的活性。此子集的两个化合物，N，N'-双[2-（二甲基氨基）乙基] -9,10-蒽双（甲胺）（6）和N，N'-双（1-乙基-3-哌啶基）- 9,10-蒽二（甲胺）（19）在体外对人肿瘤细胞系非常活跃，但对新鲜的人肿瘤或P-388白血病细胞没有活性。它们在小鼠肿瘤模型中仅具有边缘活性。从而，对于体内这些蒽化合物在体内对抗小鼠肿瘤的活性，新鲜的人类肿瘤和体外P-388白血病细胞比已建立的细胞系更好地预测。在作用方式方面，这些化合物似乎与比桑蒽不同。例如，6在细胞毒性药物浓度下不会引起大分子合成的抑制和DNA单链断裂的促进。毒理学研究表明，快速给药引起急性神