(4-nitrophenyl)methyl N-(6-hydroxyoctyl)-N-propylcarbamate | 120476-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl N-(6-hydroxyoctyl)-N-propylcarbamate
• CAS: 120476-71-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 366.458
• InChiKey: VEPJVZMIFHZVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl N-(6-hydroxyoctyl)-N-propylcarbamate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 {6-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethylsulfanyl]-octyl}-propyl-carbamic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  精胺合酶的多底物加合物抑制剂S-腺苷-1,12-二氨基-3-硫代-9-氮杂十二烷的合成及生物学评估。

  摘要：

  在继续寻找与多胺生物合成有关的酶的特定抑制剂的过程中，我们设计并合成了多底物加合物抑制剂S-腺苷-1,12-二氨基-3-硫代-9-氮杂十二烷（AdoDATAD），其中亲核氨基丙基受体的关键部分与亲电子氨基丙基供体的关键部分共价连接，以形成有效和特异性的精胺合酶抑制剂。另外，已经合成了基于底物结构-活性数据设计成对精胺合酶缺乏活性的相应脱氨基类似物作为对照。初步生物学结果表明，AdoDATAD是一种体外有效的哺乳动物精胺合酶抑制剂，而几乎完全没有对紧密相关的氨丙基转移酶亚精胺合酶的抑制活性。如所预测的，脱氨基类似物对任何一种酶都没有抑制活性。AdoDATAD代表特定酶抑制剂库的重要组成部分，可用于在特定位置阻断多胺生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00126a026
• 作为产物：
  描述：

  N-propyl-6-hydroxyoctanamide 在 氢氧化钾 、 B2H6-THF 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl N-(6-hydroxyoctyl)-N-propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  精胺合酶的多底物加合物抑制剂S-腺苷-1,12-二氨基-3-硫代-9-氮杂十二烷的合成及生物学评估。

  摘要：

  在继续寻找与多胺生物合成有关的酶的特定抑制剂的过程中，我们设计并合成了多底物加合物抑制剂S-腺苷-1,12-二氨基-3-硫代-9-氮杂十二烷（AdoDATAD），其中亲核氨基丙基受体的关键部分与亲电子氨基丙基供体的关键部分共价连接，以形成有效和特异性的精胺合酶抑制剂。另外，已经合成了基于底物结构-活性数据设计成对精胺合酶缺乏活性的相应脱氨基类似物作为对照。初步生物学结果表明，AdoDATAD是一种体外有效的哺乳动物精胺合酶抑制剂，而几乎完全没有对紧密相关的氨丙基转移酶亚精胺合酶的抑制活性。如所预测的，脱氨基类似物对任何一种酶都没有抑制活性。AdoDATAD代表特定酶抑制剂库的重要组成部分，可用于在特定位置阻断多胺生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00126a026

文献信息

• WOSTER, PATRICK M.;BLACK, ALISON Y.;DUFF, KEITH J.;COWARD, JAMES K.;PEGG,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1300-1307
  作者：WOSTER, PATRICK M.、BLACK, ALISON Y.、DUFF, KEITH J.、COWARD, JAMES K.、PEGG,+

  DOI：——

  日期：——