ethyl (1S,5R,6R)-3,4-dimethyl-6-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1329997-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ethyl (1S,5R,6R)-3,4-dimethyl-6-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1329997-62-7
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₆Si
• 分子量: 467.678
• InChiKey: ACYOHAUUCYIJDP-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,6R)-3,4-dimethyl-6-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Palau'amine、(-)-Axinellamines 和 (-)-Massadines 的对映选择性全合成

  摘要：

  二聚吡咯-咪唑生物碱代表了丰富且拓扑独特的一类海洋天然产物。这个完整的描述将遵循最终在该家族中结构最华丽的成员的对映选择性全合成的进展：axinellamines、massadines 和 palau'amine。叙述了利用此类成员的伪对称性的生物启发方法，提供天然产物核心的脱氯衍生物。接下来，详细概述了氯代环戊烷核的对映选择性合成，该核具有可扩展的、催化的、对映选择性的 1-甲硅烷氧基二烯 Diels-Alder 反应。最后，描述了该核心向上述每种天然产品的成功发散转换，以及随后的方法学发展。

  DOI：

  10.1021/ja2047232
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylbuta-1,3-dienoxy-tri(propan-2-yl)silane 、 4-oxo-4-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 Cu(NTf₂)2 、 N,N'-(4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)bis(methylene)dimethanesulfonamide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl (1S,5R,6R)-3,4-dimethyl-6-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Palau'amine、(-)-Axinellamines 和 (-)-Massadines 的对映选择性全合成

  摘要：

  二聚吡咯-咪唑生物碱代表了丰富且拓扑独特的一类海洋天然产物。这个完整的描述将遵循最终在该家族中结构最华丽的成员的对映选择性全合成的进展：axinellamines、massadines 和 palau'amine。叙述了利用此类成员的伪对称性的生物启发方法，提供天然产物核心的脱氯衍生物。接下来，详细概述了氯代环戊烷核的对映选择性合成，该核具有可扩展的、催化的、对映选择性的 1-甲硅烷氧基二烯 Diels-Alder 反应。最后，描述了该核心向上述每种天然产品的成功发散转换，以及随后的方法学发展。

  DOI：

  10.1021/ja2047232

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (−)-Palau’amine, (−)-Axinellamines, and (−)-Massadines
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Ian S. Young、Akifumi Nakamura、Junichiro Yamaguchi、Lars Jørgensen、Rodrigo A. Rodriguez、Daniel P. O’Malley、Tanja Gaich、Matthias Köck、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja2047232

  日期：2011.9.21

  Dimeric pyrrole-imidazole alkaloids represent a rich and topologically unique class of marine natural products. This full account will follow the progression of efforts that culminated in the enantioselective total syntheses of the most structurally ornate members of this family: the axinellamines, the massadines, and palau'amine. A bio-inspired approach capitalizing on the pseudo-symmetry of the members

  二聚吡咯-咪唑生物碱代表了丰富且拓扑独特的一类海洋天然产物。这个完整的描述将遵循最终在该家族中结构最华丽的成员的对映选择性全合成的进展：axinellamines、massadines 和 palau'amine。叙述了利用此类成员的伪对称性的生物启发方法，提供天然产物核心的脱氯衍生物。接下来，详细概述了氯代环戊烷核的对映选择性合成，该核具有可扩展的、催化的、对映选择性的 1-甲硅烷氧基二烯 Diels-Alder 反应。最后，描述了该核心向上述每种天然产品的成功发散转换，以及随后的方法学发展。