3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide | 1448023-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1448023-78-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₈
• 分子量: 372.335
• InChiKey: RMCFMPMNMQZHSF-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  罗乃酮糖苷衍生物对乳腺癌细胞系的合成及细胞毒性评价。

  摘要：

  乳腺癌是女性中发病率最高且致命的癌症类型，到2020年，全世界估计有200万例新病例，其中60万人死亡。由于并非所有类型的乳腺癌都对抗激素疗法产生反应，因此有必要开发新的抗肿瘤药。Lawsone（2-hydroxy-1,4-naphtoquinone）是一种天然的生物活性萘醌，具有多种活性，文献中描述了数十种衍生物，包括一些具有抗肿瘤活性的糖苷。在这里，首次报道了一系列的Lawsone苷，并且所有化合物都显示出对SKBR-3细胞系的良好活性，IC50低于10 µM。最有希望的衍生物是衍生自过乙酰化d-葡萄糖的糖基三唑（11），它对SKBR-3具有更好的细胞毒性（IC50 = 0.78 µM），对这种肿瘤细胞具有最高的选择性（SI> 20）。这项工作中描述的所有化合物都比劳森酮更具活性，表明碳水化合物和糖基三唑部分对于活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126817
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-carbamimidoylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester; hydrobromide 在 对甲苯磺酰叠氮 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  α-糖基叠氮化物的立体选择性合成：烯丙基糖基砜作为自由基前体

  摘要：

  尽管它们在药物开发和生物化学中至关重要，但有效合成 α-糖基叠氮化物仍然面临着重大挑战。在本报告中，我们介绍了一种通用且实用的自由基反应，使用稳定的烯丙基糖基砜作为供体，立体选择性合成α-糖基叠氮化物。该方法具有反应条件温和、立体选择性高、糖基单元范围广泛等特点。此外，几种结构复杂的药物-糖缀合物的可及性强调了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc01687d

文献信息

• Synthesis and<i>in</i><i>vitro</i>anti-arthritic, anti-inflammatory studies on hypervalent pyranoside glycodendrimers with triazole bridging point
  作者：Perumal Rajakumar、Ramasamy Anandhan、Ayyavoo Kannan

  DOI：10.1080/10610278.2013.783917

  日期：2013.6.1

  Synthesis of novel glycodendrimer scaffolds containing hypervalent sugar pyranosides and triazole bridging points is described. Dendrimers with a greater number of bridging triazole units and α-d-glycopyranosyl surface groups exhibit better anti-arthritic and anti-inflammatory activity than dendrimers with less number of triazole and α-d-glycopyranosyl units.

  描述了含有高价吡喃糖苷和三唑桥接点的新型多糖支架的合成。具有更多桥接三唑单元和 α-d-吡喃葡萄糖基表面基团的树枝状聚合物比具有较少数量三唑和 α-d-吡喃葡萄糖基单元的树枝状聚合物表现出更好的抗关节炎和抗炎活性。
• METHOD OF COVALENTLY LINKING A CARBOHYDRATE OR POLYALKYLENE OXIDE TO A PEPTIDE, PRECURSORS FOR USE IN THE METHOD AND RESULTANT PRODUCTS
  申请人：MacMillan Derek

  公开号：US20100069607A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A glycopeptide of the formula S-L-X—P, wherein: S is selected from an optionally protected monosaccharide, an optionally protected polysaccharide, a polyalkylene oxide chain and a group of the formula II, wherein R 1 and R 3 are independently selected from H or Ac, R 4 is Ac, and R 2 is a group of formula IV, wherein R 7 and R 8 are each independently selected from an optionally protected monosaccharide and an optionally protected polysaccharide, A, B, C and D are each independently 1 or 2, and m is 1 to 5; -L- is a moiety of the formula III wherein R 5 and R 6 are independently selected from H and Me and n is 1 to 3; and P is a peptide chain containing at least one amino acid having on its side chain the atom X, wherein X is an oxygen, a sulphur atom or a —CH 2 — moiety.

  化合物为S-L-X—P的糖肽，其中：S选自可选择保护的单糖、可选择保护的多糖、聚烷氧基链和式II的基团，其中R1和R3各自独立地选自H或Ac，R4为Ac，R2为式IV的基团，其中R7和R8各自独立地选自可选择保护的单糖和可选择保护的多糖，A、B、C和D各自独立地为1或2，m为1到5；-L-为式III的基团，其中R5和R6各自独立地选自H和Me，n为1到3；P为含有至少一个侧链上有X原子的氨基酸的肽链，其中X为氧原子、硫原子或-CH2-基团。
• METHOD OF COVALENTLY LINKING A CARBOHYDRATE OR POLYALKYLENE OXIDE TO A PEPTIDE, PRECURSORS FOR USE IN THE METHOD AND RESULTANT PRODUCTS.
  申请人：UCL Business PLC

  公开号：EP2046810A2

  公开（公告）日：2009-04-15
• [EN] METHOD OF COVALENTLY LINKING A CARBOHYDRATE OR POLYALKYLENE OXIDE TO A PEPTIDE, PRECURSORS FOR USE IN THE METHOD AND RESULTANT PRODUCTS.<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LIER DE FAÇON COVALENTE UN GLUCIDE OU UN POLY(OXYDE D'ALKYLÈNE) À UN PEPTIDE, PRÉCURSEURS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE PROCÉDÉ ET PRODUITS RÉSULTANTS.
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2008001109A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] A glycopeptide of the formula S-L-X-P, wherein: S is selected from an optionally protected monosaccharide, an optionally protected polysaccharide, a polyalkylene oxide chain and a group of the formula II, wherein R₁ and R₃ are independently selected from H or Ac, R₄ is Ac, and R₂ is a group of formula IV, wherein R₇ and R₈ are each independently selected from an optionally protected monosaccharide and an optionally protected polysaccharide, A, B, C and D are each independently 1 or 2, and m is 1 to 5; -L- is a moiety of the formula III wherein R₅ and R₆ are independently selected from H and Me and n is 1 to 3; and P is a peptide chain containing at least one amino acid having on its side chain the atom X, wherein X is an oxygen, a sulphur atom or a -CH₂- moiety.
  [FR] L'invention concerne un glycopeptide représenté par la formule S-L-X-P, dans laquelle : S est choisi parmi un monosaccharide et un polysaccharide facultativement protégés, une chaîne de poly(oxyde d'alkylène) et un groupe représenté par la formule II, dans laquelle R₁ et R₃ sont choisis indépendamment parmi H ou Ac, R₄ représente Ac, et R₂ est un groupe de formule IV, dans laquelle R₇ et R₈ sont chacun indépendamment choisis parmi un monosaccharide et un polysaccharide facultativement protégés, A, B, C et D sont chacun indépendamment 1 ou 2, et m est 1 à 5 ; -L- est une fraction représentée par la formule III, dans laquelle R₅ et R₆ sont choisis indépendamment parmi H et Me et n est 1 à 3 ; et P est une chaîne peptidique contenant au moins un acide aminé ayant sur sa chaîne latérale l'atome X, où X est un oxygène, un atome de soufre ou une fraction -CH₂-.