α-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenemethanamine | 42287-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenemethanamine
• 英文别名: syn-N-(1-Phenylethyl)-1-phenylethyliden-imin
• CAS: 42287-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: HXVFIDKQGMXDOK-VKAVYKQESA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenemethanamine 在 三氟化硼乙醚 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 丙-2-烯-1-基3-羰基-3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  β-烯基氨基酸衍生物区域选择性合成的新方法

  摘要：

  在三氟化硼作为催化剂的存在下，通过酮亚胺与N，N'-羰基二咪唑的反应，开发了一种温和，简单而有效的途径来合成β-烯氨基咪唑碳酰衍生物3。也已经研究了3-向酯的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61664-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)甲酰胺 在 盐酸 、 4-叔丁基-5-甲氧基-邻苯醌 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 α-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenemethanamine 、 (E)-1-phenyl-N-(1-phenylethylidene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Organocatalytic Aerobic C–H Oxidation of Amines with an ortho-Quinone Catalyst

  摘要：

  A simple bioinspired ortho-quinone catalyst for the aerobic oxidative dehydrogenation of amines to imines is reported. Without any metal cocatalysts, the identified optimal ortho-quinone catalyst enables the oxidations of alpha-branched primary amines and cyclic secondary amines. Mechanistic studies have disclosed the origins of different performances of ortho-quinone vs para-quinone in biomimetic amine oxidations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00351

文献信息

• Biomimetic Oxidative Deamination Catalysis via <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Oxidation Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Ganganna Bogonda、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.8b00992

  日期：2018.6.1

  oxidant and nucleophile. The current aerobic deamination reaction proceeds via the ketimine formation between ortho-naphthoquinones and amines followed by the prototropic rearrangement and hydrolysis by water, representing a biomimetic oxidative deamination of amine species in the human body by the liver and kidneys. The compatibility of ortho-naphthoquinone organocatalysts with molecular oxygen and

  已经开发了一种邻萘醌催化的氧化脱氨反应，其中分子氧和水充当唯一的氧化剂和亲核试剂。当前的有氧脱氨反应是通过邻萘醌和胺之间的酮亚胺形成，随后质子重排和被水水解而进行的，这代表了人体中胺类被肝脏和肾脏的仿生氧化脱氨作用。邻位的相容性-萘醌与分子氧和水的有机催化剂开辟了一种新型的仿生催化剂体系，该体系可以用作多种含胺分子（如氨基酸和DNA核碱基）的多功能脱氨基胺。
• Radical cation intermediates in the formation of schiff bases on irradiated semiconductor powders
  作者：Marye Anne Fox、Janet N. Younathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88091-1

  日期：1986.1

  Mechanistic electrochemical investigation of the reaction revealed intermediate formation of an immonium cation in an ECE route. This species is generated via electrooxidation of an α-amino radical formed by deprotonation of the primary oxidation product, an aminium cation radical. The influence of the metal oxide surface on radical cation reactivity is discussed.

  悬浮在无水乙腈中的辐照TiO 2粉末上几种伯脂肪胺的光催化氧化导致相应对称N-亚烷基胺的收率很高。反应的机械电化学研究表明，在ECE途径中会形成中间的铵阳离子。该物质是通过将一级氧化产物（铝阳离子自由基）去质子化而形成的α-氨基自由基的电氧化作用生成的。讨论了金属氧化物表面对自由基阳离子反应性的影响。
• Carbazoquinocin Analogues as Small Molecule Biomimetic Organocatalysts in Dehydrogenative Coupling of Amines
  作者：Samrat Kundu、Chayan Ghosh、Abhisek Metya、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00229

  日期：2024.3.1

  biomimetic ortho-quinone catalysts structurally resembling carbazoquinocin alkaloids have been introduced to promote tunable, metal cocatalyst-free, organocatalytic, dehydrogenative amine oxidation under aerobic conditions. Differently substituted benzyl amines were tolerated under optimized conditions to provide imines in excellent yields. Further efficacy of the catalyst was demonstrated by synthesizing

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。