(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-17-[(1R)-1-hydroxy-1-[(5R)-3-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]-2,6,6,18-tetramethyl-14-trimethylsilyloxy-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one | 1160577-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-17-[(1R)-1-hydroxy-1-[(5R)-3-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]-2,6,6,18-tetramethyl-14-trimethylsilyloxy-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 1160577-38-7
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₆Si
• 分子量: 587.872
• InChiKey: XNHZMDYCHNLVHK-TWZSEUFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-17-[(1R)-1-hydroxy-1-[(5R)-3-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]-2,6,6,18-tetramethyl-14-trimethylsilyloxy-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (2β,3β,14α,20R)-20-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-14-trimethylsilyloxy-6-oxo-5β-cholest-7,22-diene-24-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  sidisterone的合成，从phytoecdysteroid米瓦腿子（L.）Clairv。

  摘要：

  实现了天然植物蜕皮甾体sidisterone的首次合成。它基于20-羟基-20-异恶唑基烯丙基甾酮的异恶唑啉环还原性裂解，酸催化所得酮二醇成二氢呋喃衍生物的环化作用以及后者的环外双键的臭氧分解作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.139

文献信息

• Stereoselective synthesis of 9α-hydroxylated ecdysteroids
  作者：Svetlana V. Drach、Vladimir A. Khripach、Raisa P. Litvinovskaya、Alexander S. Lyakhov、Bernd Schneider、Halina A. Zhylitskaya

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.10.011

  日期：2010.2

  Treatment of ecdysteroids with excess of TBAF in THF was shown to proceed with stereoselective oxidation at the 9 alpha position of the carbon skeleton. The stereochemistry of the products was confirmed by X-ray analysis. Using this method. 9 alpha-hydroxyecdysteroids were obtained in good yield. The results open a route to novel type of natural and modified steroids that are difficult to access otherwise. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of sidisterone, a phytoecdysteroid from Silene dioica (L.) Clairv.
  作者：Halina Zhylitskaya、Raisa Litvinovskaya、Svetlana Drach、Vladimir Khripach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.139

  日期：2011.10

  The first synthesis of the natural phytoecdysteroid sidisterone is realized. It is based on the isoxazoline ring reductive cleavage of 20-hydroxy-20-isoxazolynylecdysterone, acid-catalyzed cyclization of the resultant ketodiol into a dihydrofuran derivative, and ozonolysis of the exocyclic double bond of the latter.

  实现了天然植物蜕皮甾体sidisterone的首次合成。它基于20-羟基-20-异恶唑基烯丙基甾酮的异恶唑啉环还原性裂解，酸催化所得酮二醇成二氢呋喃衍生物的环化作用以及后者的环外双键的臭氧分解作用。