p-amino-calix[4]arene trimethyl-monopentyl ether | 1076199-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-amino-calix[4]arene trimethyl-monopentyl ether
• 英文别名: 25,26,27-Trimethoxy-28-pentoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetramine
• CAS: 1076199-52-4
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₄
• 分子量: 596.77
• InChiKey: SGNIKGGQYRDXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 p-amino-calix[4]arene trimethyl-monopentyl ether 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-[4-(2-Hexyloctoxy)phenyl]-3-[11,17,23-tris[[4-(2-hexyloctoxy)phenyl]carbamoylamino]-25,26,27-trimethoxy-28-pentoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Guest exchange in dimeric capsules formed by tetra-urea calix[4]arenes

  摘要：

  我们合成了十种具有不同醚残基（甲基、戊基、苄基、甲基和戊基的所有组合、1,3-二苄基-2,4-二戊基）的四脲钙[4]炔衍生物，其中还包括四羟基化合物和 1,3- 二戊基醚。它们的脲基被亲脂残基取代，以确保在环己烷中有足够的溶解度。因此，可以通过 1H NMR 光谱跟踪所含客体（苯）与溶剂（环己烷）的交换动力学。随着醚残基（从甲基到苄基）大小的增加，表观一阶速率常数降低了三个数量级以上。这可以用卡利卡林骨架的柔韧性/流动性降低来解释。与这一解释相一致的是四羟基化合物的交换相当缓慢，锥形构象通过分子内 OH⋯OH 氢键的循环阵列而稳定。

  DOI：

  10.1039/b719053k
• 作为产物：
  描述：

  p-nitro-calix[4]arene trimethyl-monopentyl ether 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到p-amino-calix[4]arene trimethyl-monopentyl ether
  参考文献：
  名称：

  Guest exchange in dimeric capsules formed by tetra-urea calix[4]arenes

  摘要：

  我们合成了十种具有不同醚残基（甲基、戊基、苄基、甲基和戊基的所有组合、1,3-二苄基-2,4-二戊基）的四脲钙[4]炔衍生物，其中还包括四羟基化合物和 1,3- 二戊基醚。它们的脲基被亲脂残基取代，以确保在环己烷中有足够的溶解度。因此，可以通过 1H NMR 光谱跟踪所含客体（苯）与溶剂（环己烷）的交换动力学。随着醚残基（从甲基到苄基）大小的增加，表观一阶速率常数降低了三个数量级以上。这可以用卡利卡林骨架的柔韧性/流动性降低来解释。与这一解释相一致的是四羟基化合物的交换相当缓慢，锥形构象通过分子内 OH⋯OH 氢键的循环阵列而稳定。

  DOI：

  10.1039/b719053k