2-bromomethyl-3-methyl-buta-1,3-diene | 74793-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromomethyl-3-methyl-buta-1,3-diene
• 英文别名: 2-Brommethyl-3-methyl-buta-1,3-dien；1,3-Butadiene, 2-(bromomethyl)-3-methyl-；2-(bromomethyl)-3-methylbuta-1,3-diene
• CAS: 74793-41-2
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: GDBFIDNDRWZZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylate 、 2-bromomethyl-3-methyl-buta-1,3-diene 在 potassium phosphate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16 %的产率得到ethyl (Z)-6-methyl-5-methylene-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6 dienoate
  参考文献：
  名称：

  伴随内酯化的烯丙基偶联方案中 β,β-二硼酰丙烯酸酯的 Cu 活化的立体选择性控制

  摘要：

  成功 C-B 活化的关键是区分暴露于相同反应条件的两个偕硼基部分。在这里，我们描述了β,β-二硼基丙烯酸酯的立体选择性C-B活化，仅形成( Z )-α-硼基烯基铜(I)关键中间体，用于随后的烯丙基烷基化反应。新的硼酸化( Z )-跳过的二烯酸酯遵循可行的碘内酯化顺序来制备硼酸化内酯核心，其可用于药物发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03640
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-bromomethyl-3-methyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Horner; Winkelmann, Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 349,356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GAVINA, FRANCISCO;COSTERO, ANA M.;ANDREU, M. ROSARIO;LUIS, SANTIAGO V., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6112-6113
  作者：GAVINA, FRANCISCO、COSTERO, ANA M.、ANDREU, M. ROSARIO、LUIS, SANTIAGO V.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of azaannulenones
  作者：Francisco Gavina、Ana M. Costero、M. Rosario Andreu、Santiago V. Luis

  DOI：10.1021/jo00261a025

  日期：1988.12