5-bromo-2-(4-methoxy-benzenesulfonylamino)-3-methyl-benzoic acid methyl ester | 206546-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-methoxy-benzenesulfonylamino)-3-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-bromo-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-3-methylbenzoate
• CAS: 206546-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₅S
• 分子量: 414.277
• InChiKey: QATPZCMDNZNMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(4-methoxy-benzenesulfonylamino)-3-methyl-benzoic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-[Benzyl-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-amino]-5-formyl-3-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The discovery of anthranilic acid-Based MMP inhibitors. Part 2: SAR of the 5-position and P11 groups

  摘要：

  A novel series of anthranilic acid-based inhibitors of MMP-1. MMP-9, MMP-13. and TACE was prepared and evaluated. Selective inhibitors of MMP-9, MMP-13, and TACE were identified, including the potent, orally active MMP-13 inhibitor 4p. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00419-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-benzene-sulfonylamino)-3-methyl-benzoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以0.62 g (50%)的产率得到5-bromo-2-(4-methoxy-benzenesulfonylamino)-3-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids as matrix

  摘要：

  本发明涉及新发现的低分子量、非肽类基质金属蛋白酶（例如明胶酶、溶基质素和胶原酶）和肿瘤坏死因子α转化酶（TACE，肿瘤坏死因子α转化酶）的抑制剂，这些抑制剂用于治疗与这些酶相关的疾病，如关节炎、肿瘤生长和转移、血管生成、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、蛋白尿、动脉瘤性主动脉疾病、关节创伤后的退行性软骨损失、神经系统脱髓鞘疾病、移植物排斥、恶病质、厌食、炎症、发热、胰岛素抵抗、感染性休克、充血性心力衰竭、中枢神经系统炎症性疾病、炎症性肠病、HIV感染、与年龄相关的黄斑变性、糖尿病视网膜病变、增生性玻璃体视网膜病变、早产儿视网膜病变、眼内炎症、圆锥角膜、干燥综合症、近视、眼内肿瘤、眼内血管生成/新生血管。本发明的TACE和MMP抑制的邻磺酰胺基芳基羟肟酸由下式表示：##STR1##，其中羟肟酸基团和磺酰胺基团通过相邻的碳原子与A组连接。

  公开号：

  US05929097A1

文献信息

• Acetylenic aryl sulfonamide and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06277885B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Hydroxamic acids having the formula are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  具有该公式的羟肟酸在治疗由肿瘤坏死因子-α（TNF-α）介导的疾病状况中是有用的，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨损失。
• THE PREPARATION AND USE OF ORTHO-SULFONAMIDO ARYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE AND TACE INHIBITORS
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0938471B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• ACETYLENIC ARYL SULFONAMIDE AND PHOSPHINIC ACID AMIDE HYDROXAMIC ACID TACE INHIBITORS
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1144369B1

  公开（公告）日：2004-07-21
• The discovery of anthranilic acid-based mmp inhibitors. Part 3: incorporation of basic amines
  作者：J.I Levin、J.M Chen、M.T Du、F.C Nelson、T Wehr、J.F DiJoseph、L.M Killar、S Skala、A Sung、M.A Sharr、C.E Roth、G Jin、R Cowling、L Di、M Sherman、Z.B Xu、C.J March、K.M Mohler、R.A Black、J.S Skotnicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00601-1

  日期：2001.11

  Anthranilic acid derivatives bearing basic amines were prepared and evaluated in vitro and in vivo as inhibitors of MMP-1, MMP-9, MMP-13, and TACE. Piperazine 4u has been identified as a potent, selective, orally active inhibitor of MMP-9 and MMP-13. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5929097A
  申请人：——

  公开号：US5929097A

  公开（公告）日：1999-07-27