4-(4-fluorobenzyl)-N,N-dimethylaniline | 38695-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-Dimethylamino-4'-fluordiphenylmethan；4-[(4-fluorophenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 38695-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₆FN
• 分子量: 229.297
• InChiKey: NJTJNBFWILFCIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(dimethylamino)phenyl)(4-fluorophenyl)methanone 在 甲酸 、 六氟异丙醇 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 水 作用下， 以95%的产率得到4-(4-fluorobenzyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  铱作为甲酸的痕量氢化物供体在铱上催化酮的还原性脱氧

  摘要：

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000821

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• 19F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part III. The transmission of substituent effects across bridged ring systems
  作者：I. R. Ager、L. Phillips、S. J. Roberts

  DOI：10.1039/p29720001988

  日期：——

  bridged dinuclear aromatic compounds of the type p-F·C6H4·Z·C6H4·X-p[Z = all-trans-·CHCH–CHCH·, CCH2, CH2, CH(OH), CMe(OH), –O–, or –S–; X = NH2, OMe, H, F, Cl, or NO2] is described. The 19F n.m.r. spectra of these compounds are used to examine the ‘transmission’ of electronic effects, due to the group X, across the bridge Z. A distinction is drawn between ‘transmission effects’ in which electron density

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。
• Palladium-catalyzed coupling reactions of (ArCH2)Ti(O-i-Pr)3 with aromatic or heteroaromatic bromides
  作者：Shu-Ting Chang、Qinghan Li、Ruei-Tang Chiang、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.072

  日期：2012.5

  Three benzyltitanium compounds of (ArCH2)Ti(O-i-Pr)3 (Ar = Ph (1a), 4-MeOC6H4 (1b), 4-FC6H4 (1c)) were prepared and used as benzyl nucleophiles for coupling reactions with aromatic or heteroaromatic bromides. The simple catalytic system of 1 mol % Pd(OAc)2 and 2 mol % PCy3 worked efficiently for a wide variety of aromatic bromides, producing diarylmethanes in good to excellent yields of up to 96%.

  三种benzyltitanium的（ARCH化合物2）的Ti（O-我-Pr）3（Ar为Ph（上1A），4- MeOC 6 H ^ 4（1B），4-FC 6 H ^ 4（1C制备））中并用作苄基亲核试剂，用于与芳族或杂芳族溴化物偶联反应。1 mol％Pd（OAc）2和2 mol％PCy 3的简单催化系统可以有效地用于各种芳族溴化物，以高达96％的优异收率生产二芳基甲烷。受阻芳族溴化物或含有吸电子取代基的芳族溴化物的偶联反应在3-6小时的较长反应时间内较慢。溴吡啶，溴呋喃或溴噻吩的杂芳族溴化物与1a或1b的苄基试剂反应需要更长的反应时间12–24 h或更高的反应温度80°C，从而产生吡啶基，呋喃基和噻吩基-芳基甲烷中等产量。
• The transmission power of a bridging mercury atom
  作者：L. S. Golovchenko、S. I. Pombrik、A. S. Peregudov、D. N. Kravtsov

  DOI：10.1007/bf00947733

  日期：1985.3