(-)-1-Methyl-1-phenyl-spiropentan | 22645-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1-Methyl-1-phenyl-spiropentan
• 英文别名: (+)-1-Methyl-1-phenyl-spiropentan；(1-methylspiro[2.2]pentan-1-yl)benzene
• CAS: 22645-13-2；22664-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: PCGVLPAFRZNFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-1-Methyl-1-phenyl-spiropentan
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3Al/CH2I2 试剂合成 Spiro[2.2] 戊烷和 Spiro[2.3] 己烷

  摘要：

  取代的亚烷基环丙烷在室温下在己烷中与各 5 当量的 Me3Al 和 CH2I2 反应，以高产率得到 1-单和 1,1-二取代的螺 [2.2] 戊烷。令人惊讶的是，在 CH 2 Cl 2 中与取代的亚烷基环丙烷的相同反应仅提供了 1,1-二取代的螺[2.3]己烷。使用 CD2I2 研究了 1,1-二苯基螺[2.2] 戊烷向 1,1-二苯基螺[2.3] 己烷的转化，并提出了可能的机制。取代的亚烷基环丁烷与 Me3Al/CH2I2 试剂在 CH2Cl2 中的反应仅产生 1,1-二取代的螺 [2.3] 己烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700991

文献信息

• Partial asymmetric synthesis of methylenecyclopropanes and spiropentanes
  作者：R. Noyori、H. Takaya、Y. Nakanisi、H. Nozaki

  DOI：10.1139/v69-202

  日期：1969.4.1

  Reaction of substituted allenes and diazomethane gives rise to optically active methylenecyclopropane and spiropentane derivatives in the presence of dissymmetric copper chelates, bis[N-(R and S)-α-phenethylsalicylaldiminato]copper(II).

  在不对称铜螯合物双[N-(R和S)-α-苯乙基水杨醛亚氨基]铜(II)存在下，取代的丙二烯和重氮甲烷的反应产生具有旋光活性的亚甲基环丙烷和螺戊烷衍生物。