2,7-bis-bromomethyl-anthraquinone-9,10 | 83121-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-bis-bromomethyl-anthraquinone-9,10
• 英文别名: 2,7-dibromomethyl-anthraquinone；2,7-Bis(bromomethyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 83121-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 394.062
• InChiKey: GQVGXZPFLKAJGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  543.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis-bromomethyl-anthraquinone-9,10 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,7-bis-hydroxymethyl-anthraquinone-9,10
  参考文献：
  名称：

  C2v symmetrical two-photon polymerization initiators with anthracene core: synthesis, optical and initiating properties

  摘要：

  一系列具有蒽核的 C2v 对称双光子吸收化合物，2,7-双[2-(4-取代苯基)-乙烯基]-9,10-二戊氧基蒽指定为 I、II 和 III（取代基在设计并合成了I、II和III的苯基的4位分别为二甲氨基、甲基和氰基)作为双光子诱导聚合(TPIP)的引发剂。通过将乙烯基苯基连接至 2,7-位以延长共轭体系长度并将两个戊氧基连接至 9,10-位以充当电子供体来修饰蒽环。 I的双光子吸收截面在800 nm处约为300 GM，远大于II的10 GM和III的29 GM。在扫描速度为 10 μm s−1 时，与商业光引发剂苯偶酰相比，由甲基丙烯酸和二季戊四醇六丙烯酸酯组成的树脂中摩尔比为 0.18% 的 I 表现出 0.64 mW 的极低阈值。此外，在1000 μm s−1的扫描速度下，光引发剂I的阈值仅增加至2.53 mW。阈值对浓度和暴露时间的依赖性符合理论计算。最后，提出了双光子引发过程的合理机制。该研究为TPIP中低阈值光引发剂的开发提供了良好的前景。

  DOI：

  10.1039/c2cp42512b
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基蒽醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,7-bis-bromomethyl-anthraquinone-9,10
  参考文献：
  名称：

  C2v symmetrical two-photon polymerization initiators with anthracene core: synthesis, optical and initiating properties

  摘要：

  一系列具有蒽核的 C2v 对称双光子吸收化合物，2,7-双[2-(4-取代苯基)-乙烯基]-9,10-二戊氧基蒽指定为 I、II 和 III（取代基在设计并合成了I、II和III的苯基的4位分别为二甲氨基、甲基和氰基)作为双光子诱导聚合(TPIP)的引发剂。通过将乙烯基苯基连接至 2,7-位以延长共轭体系长度并将两个戊氧基连接至 9,10-位以充当电子供体来修饰蒽环。 I的双光子吸收截面在800 nm处约为300 GM，远大于II的10 GM和III的29 GM。在扫描速度为 10 μm s−1 时，与商业光引发剂苯偶酰相比，由甲基丙烯酸和二季戊四醇六丙烯酸酯组成的树脂中摩尔比为 0.18% 的 I 表现出 0.64 mW 的极低阈值。此外，在1000 μm s−1的扫描速度下，光引发剂I的阈值仅增加至2.53 mW。阈值对浓度和暴露时间的依赖性符合理论计算。最后，提出了双光子引发过程的合理机制。该研究为TPIP中低阈值光引发剂的开发提供了良好的前景。

  DOI：

  10.1039/c2cp42512b

文献信息

• Winkelmann; Raether, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 2, p. 234 - 247
  作者：Winkelmann、Raether

  DOI：——

  日期：——