(1R,2S,3S,4R)-1-(5,7-bis(benzyloxy)-1,3-dihydro-1-methoxyisobenzofuran-1-yl)-5-(benzyloxy)pentane-1,2,3,4-tetraacetate | 857468-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-1-(5,7-bis(benzyloxy)-1,3-dihydro-1-methoxyisobenzofuran-1-yl)-5-(benzyloxy)pentane-1,2,3,4-tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-5-[1-methoxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3H-2-benzofuran-1-yl]-1-phenylmethoxypentan-2-yl] acetate
• CAS: 857468-85-0
• 化学式: C₄₃H₄₆O₁₃
• 分子量: 770.83
• InChiKey: CMQBGNPKVDTPEI-CQWWDTMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-1-(5,7-bis(benzyloxy)-1,3-dihydro-1-methoxyisobenzofuran-1-yl)-5-(benzyloxy)pentane-1,2,3,4-tetraacetate 在 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,1-anhydro-1-C-[2-(benzyloxymethyl)-4,6-dibenzyloxyphenyl]-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头合成半乳糖-帕普拉丹蛋白部分

  摘要：

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.073
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2,3,4,5-tetraacetoxy-hexane-1-one 、 甲醇 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(1R,2S,3S,4R)-1-(5,7-bis(benzyloxy)-1,3-dihydro-1-methoxyisobenzofuran-1-yl)-5-(benzyloxy)pentane-1,2,3,4-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头合成半乳糖-帕普拉丹蛋白部分

  摘要：

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.073