2-(2-benzoyl-4-methylphenoxy)acetic acid | 871835-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzoyl-4-methylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: (2-Benzoyl-4-methyl-phenoxy)-acetic acid
• CAS: 871835-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: RLMRRINWEPRGED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  499.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzoyl-4-methylphenoxy)acetic acid 、 对氯苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2-benzoyl-4-methylphenoxy)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Anti-tumor and proapoptotic effect of novel synthetic benzophenone analogues in Ehrlich ascites tumor cells

  摘要：

  A series of substituted benzophenone analogues, (2-aroyl-4-methylphenoxy)acetamides 4a-e, have been synthesized via three-step synthesis sequence beginning with the 2-hydroxybenzophenones la-a in excellent yield. la-a on reaction with ethyl chloroacetate afford ethyl (2-aroyl-4-methylphenoxy)acetates 2a-e which on alkaline hydrolysis afforded (2-aroyl-4-methylphenoxy)ethanoic acid 3a-e. Compounds 3a-e on condensation with p-chloroaniline furnished benzophenone analogues 4a-e. In the present report, we investigated the anti-tumor and proapoptotic effect of benzophenones in Ehrlich ascites tumor (EAT) cells. Treatment of benzophenones in vivo resulted in inhibition of proliferation of EAT cells and ascites formation. Further, we demonstrate that the induction of apoptosis in EAT cells is mediated through activation of caspase-3. These results suggest a further possible clinical application of these synthetic compounds as potent anti-tumor and proapoptotic compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯甲酰基-4-甲基苯氧基)-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2-benzoyl-4-methylphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (苯甲酰苯氧基)-N-{5-[2-甲基苯基-6-氯苯并恶唑]}乙酰胺作为 COX/5-LOX 抑制剂的合成、镇痛、抗炎、溃疡性评价和对接研究

  摘要：

  COX 和 5-LOX 抑制剂具有镇痛和抗炎效果以及极低的胃肠道毒性，已被公认为炎症治疗的建设性和可持续药物。在这种方法中，开发、合成了一系列标题化合物 ( 10a-j )，并在体外COX 和 LOX 酶抑制以及镇痛、抗炎和致溃疡活性方面进行了评估。对表现出潜在镇痛活性的化合物10a-c、10e和10g-10i进行了抗炎评估，随后验证了强效抗炎化合物的致溃疡作用。化合物10b苯环上的甲基邻位取代和氯基对位取代，苯并恶唑上的二苯甲酮苯甲酰基环上氯基的间位取代，观察到具有良好的抑制效力。此外，使用 Autodock 工具对接软件进行计算机研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134240