lithium monoethoxyaluminum hydride | 26522-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium monoethoxyaluminum hydride
• 英文别名: lithium monoethoxyaluminohydride；LiEtOAlH3；LiAlH3(OEt)
• CAS: 26522-31-6
• 化学式: C₂H₈AlO*Li
• 分子量: 82.0075
• InChiKey: MPAOZHCFAVWRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.69
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium monoethoxyaluminum hydride 、 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-硼双环[3.3.2]癸烷和1,1-二取代烯烃的不对称硼氢化

  摘要：

  报道了两种对映体形式的光学纯不对称硼氢化剂 1 (a, R = Ph; b, R = TMS) 的合成。这些试剂对顺式、反式和三取代烯烃的硼氢化反应有效。更重要的是，它们在 1,1-二取代烯烃 (28-92% ee) 的不对称硼氢化反应中表现出前所未有的选择性，这是该试剂控制过程近 50 年历史中从未解决的挑战。例如，α-甲基苯乙烯与 1a 的硼氢化反应在 78% ee（参见 Ipc2BH，5% ee）中产生相应的醇 6f。中间加合物 5 的 Suzuki 偶联非常有效地（50-84%）产生非外消旋产物 7，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1021/ja803119p
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 钯 lithium monoethoxyaluminum hydride 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 (E)-3,7-dimethyl-oct-2-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  昆虫化学III。I型光化学诺里斯反应在非洲帝王蝶分泌的二氢萜二醇合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91205-x

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 2. Rapid reaction of boronic esters of very high optical purity with lithium aluminum hydride. Facile reaction of essentially optically pure borinic esters with lithium monoethoxyaluminohydride. A novel and quantitative synthesis of lithium monoalkyl- and dialkylborohydrides of essentially 100% optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Bakthan Singaram、Thomas E. Cole

  DOI：10.1021/ja00288a031

  日期：1985.1