1,3-di(p-tert-butylphenyl)carbodiimide | 112224-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di(p-tert-butylphenyl)carbodiimide
• 英文别名: bis-(4-tert-butyl-phenyl)-carbodiimide；Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-carbodiimid
• CAS: 112224-03-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: FDXBTTAGRFZZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(p-tert-butylphenyl)carbodiimide 在 铜 作用下， 生成 对叔丁基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pahl, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 乙醇 、 lead(II) oxide 、 苯 作用下， 生成 1,3-di(p-tert-butylphenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Pahl, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst free C–N bond formation by the reaction of amines with diimides: bulky guanidines
  作者：Ashim Baishya、Thota Peddarao、Milan Kr. Barman、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5nj01612f

  日期：——

  Catalyst free direct addition of cyclic secondary amines to variousN,N′-bisaryl substituted carbodiimides led to the formation of bulky guanidines. Furthermore, two equivalents ofN,N′-bisaryl substituted carbodiimides upon treatment with piperazine led to the formation of bis guanidines.

  无需催化剂，环状二级胺直接加成到各种N,N′-二芳基取代的碳二亚胺上，从而形成大体积的胍。此外，当两当量的N,N′-二芳基取代的碳二亚胺与哌嗪反应时，会形成双胍。

• An N‐Heterocyclic‐Carbene‐Derived Distonic Radical Cation
  作者：Nolan M. Gallagher、Hong‐Zhou Ye、Shuting Feng、Jeffrey Lopez、Yun Guang Zhu、Troy Van Voorhis、Yang Shao‐Horn、Jeremiah A. Johnson

  DOI：10.1002/anie.201915534

  日期：2020.3.2

  We present the discovery of a novel radical cation formed through one-electron oxidation of an N-heterocyclic carbene-carbodiimide (NHC-CDI) zwitterionic adduct. This compound possesses a distonic electronic structure (spatially separate spin and charge regions) and displays persistence under ambient conditions. We demonstrate its application in a redox-flow battery exhibiting minimal voltage hysteresis

  我们提出了通过N-杂环卡宾-碳二亚胺（NHC-CDI）两性离子加合物的单电子氧化形成的新型自由基阳离子的发现。该化合物具有空间电子结构（空间上分离自旋区和电荷区），并在环境条件下表现出持久性。我们证明了其在氧化还原液流电池中的应用，该电池表现出最小的电压滞后，平坦的电压平稳，高库仑效率，并且至少100次循环后没有性能衰减。NHC和CDI的化学可调性表明，该方法可为各种应用的氧化还原活性NHC-CDI加合物及其持久性自由基离子提供一般的入口。
• Metal-free access of bulky N,N′-diarylcarbodiimides and their reduction: bulky N,N′-diarylformamidines
  作者：Thota Peddarao、Ashim Baishya、Milan Kr. Barman、Ajay Kumar、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c6nj00907g

  日期：——

  N′-diarylcarbodiimide has been reported using toxic metal oxide (HgO) and magnesium sulphate (MgSO4) under harsh reaction conditions. Furthermore, easy access to 1,3-disubstituted symmetric and unsymmetrical N,N′-diaryl formamidines involving the reaction of symmetrical and unsymmetrical N,N′-diaryl carbodiimides with sodium borohydride is described. The widely used method for the preparation of bulky N,N′-diaryl

  已经建立了在温和的反应条件下以中等至优异的收率通过将相应的N，N'-二芳基硫脲与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和碘脱氢脱硫而合成的对称和不对称的大块N，N'-二芳基碳二亚胺。在文献中，已经报道了在苛刻的反应条件下使用有毒金属氧化物（HgO）和硫酸镁（MgSO 4）将大体积的N，N'-二芳基硫脲脱硫为N，N'-二芳基碳二亚胺的经典方法。此外，易于获得1,3-二取代的对称和不对称Ñ，Ñ '涉及对称和不对称反应-diaryl甲脒Ñ，Ñ '用硼氢化钠-diaryl碳二亚胺进行说明。制备大体积的N，N′-二芳基甲am的广泛使用的方法是在酸的存在下，在高温反应条件下，用原甲酸三乙酯处理伯胺。
• Base-Promoted [3+2] Annulation of Carbodiimides with Diazoacetonitrile for Synthesis of 5-Amino-4-cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Lu-Nan Zhou、Fa-Guang Zhang

  DOI：10.1055/a-2216-4765

  日期：——

  1,2,3-Triazoles are a privileged class of heterocycles in medicinal and agrochemical science. Here, we describe the base-promoted [3+2] annulation of carbodiimides with diazoacetonitrile. This reaction protocol permits access to a variety of novel 5-amino-4-cyano-1,2,3-triazoles in a regiospecific manner. Further derivatization is exemplified by a skeletal rearrangement and an N-functionalization of

  1,2,3-三唑是医药和农业化学科学中一类特殊的杂环化合物。在这里，我们描述了碳二亚胺与重氮乙腈的碱促进[3+2]环化。该反应方案允许以区域特异性方式获得多种新型 5-氨基-4-氰基-1,2,3-三唑。进一步衍生化的例子是三唑产物的骨架重排和N-官能化。