2-Ethinyl-3,3-diphenyloxiran | 65095-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethinyl-3,3-diphenyloxiran
• 英文别名: 3-ethynyl-2,2-diphenyl-oxirane；3-Ethynyl-2,2-diphenyloxirane
• CAS: 65095-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: HJWUVIASMAEPKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethinyl-3,3-diphenyloxiran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到1,2-diphenylbuta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Double Deprotonation of Acetylenic Oxiranes:  Synthesis of Allenic Ketones through Dilithio Ynenolates

  摘要：

  The double deprotonation of acetylenic oxiranes gives allenic ketones through the 1,2-H or 1,2-Ar shift on the transient oxiranyl dianion intermediates. The resulting dilithium ynenolates give allenic ketones upon hydrolysis or can be quenched with various electrophiles.

  DOI：

  10.1021/ol048630j

文献信息

• Three-Carbon Homologation of Diorganozincs with Lithiated Acetylenic Epoxides
  作者：Aurélien Denichoux、Laurent Debien、Mathieu Cyklinsky、Malika Kaci、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1021/jo302128n

  日期：2013.1.4

  Reaction of dialkylzincs with lithiated acetylenic epoxides is described to give zincates that undergo a 1,2-metallate rearrangement by an anti-SN2′ pathway. This rearrangement occurs with the transfer of an alkyl or a silyl group affording allenylzinc intermediates. Allenic and/or homopropargylic alcohols are obtained upon hydrolysis. Quenching the reaction mixture with aldehydes or ketones is shown

  描述了二烷基锌与锂化的炔属环氧化物的反应以通过反-S N 2'途径产生经历1，2-金属盐重排的锌酸盐。这种重排通过烷基或甲硅烷基的转移发生而得到烯丙基锌中间体。烯丙和/或均丙醇在水解时获得。显示用醛或酮淬灭反应混合物以立体选择性方式获得2-炔基-1,3-二醇。