2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol | 1401998-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1401998-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O
• 分子量: 234.245
• InChiKey: SFFTXTMUSHHUIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol 在 Rh(PPh₃)3Cl 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(Z)-2-fluoro-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯丙基CF键活化：三取代单氟烯烃的立体选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  铑通过氧化加成催化的烯丙基CF键活化是将烯丙基二氟-均烯丙基醇以良好的产率和良好的立体选择性转化为三取代的单氟烯烃的一种有前途的方法。机理研究表明，涉及通过氧化加成作用的CF键活化，PPh 3负责出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42038h
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 fluorescein free acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-difluoro-homoallylic alcohols via ring-opening of gem-difluorocyclopropane and aerobic oxidation by photo-irradiation in the presence of an organic pigment

  摘要：

  在有机染料和胺的存在下，通过可见光介导的gem-二氟环丙烷环开反应后，进行了有氧氧化反应，产生了良好的收率的2,2-二氟-同烯基醇。

  DOI：

  10.1039/c8ob01740a

文献信息

• Defluoroalkylation of sp ³ C−F Bonds of Industrially Relevant Hydrofluoroolefins
  作者：Nicholas A. Phillips、Gregory J. Coates、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/chem.202000636

  日期：2020.4.24

  HFO-1234ze. No catalyst, additives or transition metals are required, rather the methodology relies on a recently developed boron reagent. Remarkably, the boron site of this reagent plays a dual role in the reaction sequence, being nucleophilic at boron in the C-F cleavage step (SN 2') but electrophilic at boron en route to the carbon-carbon bond-forming step (SE 2'). The duplicitous behaviour is underpinned

  报道了一种简单的一锅法，用于三氟甲基烯烃衍生物与醛和酮的选择性脱氟烷基化。该反应序列允许在存在sp2 CF键的情况下从CF3基团的单个sp3 CF键以高度选择性的方式构建新的CC键。范围包括与工业相关的碳氟化合物，包括HFO-1234yf和HFO-1234ze。不需要催化剂，添加剂或过渡金属，而是该方法依赖于最近开发的硼试剂。值得注意的是，该试剂的硼位点在反应序列中起着双重作用，在CF裂解步骤（SN 2'）处的硼亲核，而在碳-碳键形成步骤（SE 2' ）。
• Copper-Catalyzed Defluorinative Borylation and Silylation of <i>gem</i>-Difluoroallyl Groups
  作者：Trevor W. Butcher、Jonathan L. Yang、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02321

  日期：2020.9.4

  Stereodefined (Z)-fluoroalkenes are bioisosteres of amides and synthetic precursors to value-added fluorinated compounds, but their stereoselective synthesis remains challenging. Herein, we report a copper-catalyzed formal SN2′ defluorinative borylation of 3-substituted 3,3-difluoropropenes to form 3-fluoroallylboronic esters in high yields with excellent Z/E ratios. The primary 3-fluoroallylboronic

  立体定义 （Z）-氟烯烃是酰胺的生物等排体和增值氟化化合物的合成前体，但它们的立体选择性合成仍然具有挑战性。在此，我们报道了 3-取代 3,3-二氟丙烯的铜催化的正式 SN2′ 脱氟硼化反应，以高产率和优异的 Z/E 比生成 3-氟烯丙基硼酸酯。伯 3-氟烯丙基硼酸酯经过多个合成序列，包括 SE2' 取代、SN2' 取代和 σ 重排，以提供叔烯丙基氟化物。
• Rh-catalyzed tunable defluorinative borylation
  作者：Fei Hao、Xueyun Shang、Zhenwei Liu、He Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/d1cc02079j

  日期：——

  Described herein is a Rh-catalyzed tunable defluorinative borylation of allylic gem-difluorides to provide allylborylated and homoallylborylated monofluoroalkenes.

  本文描述了一种Rh催化的可调谐脱氟硼化反应，用于提供烯丙基硼烷基化和同烯丙基硼烷基化的单氟烯烃。
• <i>B</i>-(3,3-Difluoroallyl)diisopinocampheylborane for the Enantioselective Fluoroallylboration of Aldehydes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Anamitra Chatterjee

  DOI：10.1021/jo300970z

  日期：2012.10.19

  The fluoroallylboration of aldehydes with B-(3,3-difluoroallyl)diisopinocampheylborane, which was prepared via the hydroboration of 1,1-difluoroallene, provides chiral 2,2-gem-difluorinated homoallylic alcohols in good yields and 91-97% ee.